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7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的合成方法

发布日期:2024/5/20 8:28:32

简介

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮作为一种有机化合物,具有许多独特的化学性质。首先,由于其分子中含有酮羰基,因此具有一定的还原性和亲核性。这使得它可以与一些亲电试剂发生加成反应,如与格氏试剂、酰氯等反应,生成相应的醇或酯类化合物。其次,由于苯环上的氯原子具有一定的吸电子性,使得苯环上的电子云密度降低,从而增强了其芳香性。这使得7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮在有机合成中具有一定的反应活性和选择性[1]。

 7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的性状

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的性状

合成方法

将7-氯-1-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎zepin-5-酮(5g)加入90%(w/w)硫酸(50ml)中,并将混合物在0°C至10°C下搅拌2.5小时。将反应混合物加入到冷水(50mL)中,然后通过向其中逐渐加入氢氧化钠(75g)在适量水中的溶液进行中和,同时注意放热反应。将反应混合物冷却至25°C,用甲苯(50 mL)提取得到的黄绿色悬浮液,分离有机层,用水(25 mL×2)洗涤,并用硫酸钠干燥。滤出硫酸钠后,在减压下浓缩滤液,得到浅黄色晶体。将晶体与甲苯进行共沸脱水,以除去少量的水,得到水分含量小于100ppm的7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎酮-5-酮(2.5g,产率89%)。将-7-氯-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎烯-5-酮从甲醇/水(7:3)中进一步重结晶,得到白色针状物-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮,2.5 g,产率89%M.p.103-104°C。由此获得的-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮具有以下物理数据;(1) 核磁共振波谱数据,(2)红外光谱数据,(3)质谱数据。(1) 核磁共振波谱:1H核磁共振(300MHz,CDCl3):δ=2.18(tt,J=7.1Hz J=6.6Hz,2H),2.82(t,J=7.2Hz,2H),3.25(td,J=6.6赫兹,J=4.6Hz,1H),4.62(br s,1H cm-1(3)质谱MS(EI):m/z=195(m+)[1-2]。

参考文献

[1]魏庚辉,黄湘川,郭鹏.7-氯-1-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎zepin-5-酮的合成方法:CN201310590639.5[P].CN103601678B[2024-05-14].

[2]杨妙,帅军,刘默,等.7-氯-1-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎zepin-5-酮的合成[J].中国医药工业杂志, 2009(9):3.

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