2,4-二甲基苯甲醛的化学性质与应用

2,4-二甲基苯甲醛，英文名为2,4-Dimethylbenzaldehyde，常温常压下为无色透明液体，难溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括氯仿，乙酸乙酯和二氯甲烷等。2,4-二甲基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，具有苯甲醛类物质的通用理化性质，常用作有机合成中间体和化工生产基础原料，可用于塑料工业中成核透明剂的制备。

化学性质

2,4-二甲基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，它的化学转化活性主要集中于其结构中的醛基单元，该醛基单元可参与多种有机转化反应，例如它可在还原剂的作用下转变为相应的苯甲醇类衍生物，也可在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物。此外，该物质结构中的醛基单元具有显著的亲核性，它可与强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应得到相应的二级醇衍生物。

缩合反应

2,4-二甲基苯甲醛结构中的醛基单元具有很强的亲电性，可与苯乙酮在碱性条件下发生Aldol缩合反应。

图1 2,4-二甲基苯甲醛的缩合反应

将2,4-二甲基苯甲醛(10mmol, 1等量)，苯乙酮(12mmol, 1.2等量)和甲醇(8ml)的混合物添加到50ml带磁性搅拌棒的烧瓶中，将NaOH (100mg, 2.5 mmol, 0.25 equiv)溶于1ml水中，然后在室温下将氢氧化钠水溶液缓慢地加入混合物中约20min，将所得的反应混合物在0 °C下反应过夜。反应结束后将反应混合物进行过滤处理以收集沉淀物，用冷水(3 × 10 mL)清洗沉淀并将进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,4-二甲基苯甲醛作为一种重要的有机化合物，在有机合成和塑料工业中具有广泛的应用前景，对塑料化工行业的发展起到了积极的推动作用。例如它在塑料工业中被用作成核透明剂的制备原料，这些透明剂可用于改善塑料制品的透明性和物理性能。

参考文献

[1] Meng, Yingfen; et al Journal of Organic Chemistry (2024), 89, 2726-2740.