3,5-二溴苯甲醛参与的缩合反应

3,5-二溴苯甲醛，英文名为3,5-Dibromobenzaldehyde，是一种芳香醛类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。3,5-二溴苯甲醛是一种卤代的苯甲醛类化合物，具有苯甲醛的通用理化性质，主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，在农药生产和有机化学基础研究中都有一定的应用。

化学性质

3,5-二溴苯甲醛结构中含有两个溴原子和一个醛基单元，具有较好的化学反应活性。该物质结构中的溴原子可在过渡金属的催化作用下和有机硼酸类化合物，格式试剂等发生交叉偶联反应。而3,5-二溴苯甲醛结构中的醛基单元具有很高的亲电性，可在多种有机金属试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。此外，醛基单元还可参与还原反应，缩合反应等转化。

缩合反应

图1 3,5-二溴苯甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二溴苯甲醛1.00 g, 3.780 mmol)、新戊二醇(0.786 g, 7.56 mmol)和对甲苯磺酸(0.360 g, 1.890 mmol)溶解在50 mL干THF中。回流加热反应混合物8小时。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，然后往其中加入DCM (200 mL)，有机层用水(5 Χ 100 mL)洗涤多次。分离合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥，过滤并将所得的滤液进行蒸发至干燥即可获得产品。[1]

化学应用

3,5-二溴苯甲醛主要用作有机合成中间体和医药化学原料，它在医药化工生产中可用于生产盐酸氨溴索。盐酸氨溴索主要用作祛痰药，可促进呼吸道内部粘稠分泌物的排除及减少粘液的滞留，因而显著促进排痰，适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。

参考文献

[1] Megiatto, Jackson D. Jr.; et al New Journal of Chemistry (2010), 34(2), 276-286.