4-异丙基苯酚的碘化反应

4-异丙基苯酚，英文名为4-Isopropylphenol，常温常压下为白色结晶固体，具有显著的酸性，在水中溶解性较差但是易溶于氯仿，乙酸乙酯等有机溶剂。4-异丙基苯酚是一种苯酚类化合物，具有酚类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子，该负离子具有较强的亲核性可参与多种亲核取代反应，主要用作有机合成与医药化学中间体。

理化性质

4-异丙基苯酚具有和苯酚十分类似的理化性质，它的化学转化活性主要集中于其结构中的酚羟基单元。4-异丙基苯酚可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯醌类衍生物，也可以在碱性条件下和碘甲烷类化合物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。它也可以在缩合剂的作用下和酰氯类化合物发生缩合反应，这类反应广泛地应用于酚酯类衍生物的制备。

碘化反应

4-异丙基苯酚的苯环上含有丰富的电子云密度，它可在酸性条件下发生碘化反应。

图1 4-异丙基苯酚的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-异丙基苯酚(1等量)溶于乙腈溶剂中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入1等量的一水合对甲苯磺酸，所得的反应混合物在室温下搅拌10 min。然后在反应混合物中加入N -碘琥珀酰亚胺(NIS)(1等量)，室温搅拌过夜。在生成的反应混合物中加入水和饱和Na2S2O3溶液，然后将所得两相进行分离，并用乙酸乙酯萃取水层。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩，所得的残余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液采用柱层析纯化即可得到目标产物分子，其可用GC-MS表征。[1]

化学应用

由于4-异丙基苯酚的酚氧负离子具有较强的亲核性，它可用作有机合成中的中间体参与多种亲核取代反应。这使得它在有机合成和医药化学领域中有广泛的应用。

参考文献

[1] Lokolkar, Manjunath S.; Synlett, 2023, 34, 2329-2335.