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4-氨基苯甲醛的用途与合成

发布日期:2024/3/19 14:00:44

研究背景

4-氨基苯甲醛又名对氨基苯甲醛,由水中析出者为薄片或小叶片状黄色结晶,溶于乙醇、乙醚,也可溶于酸,不溶于水,极易聚合。该化合物对眼睛、皮肤、黏膜均具有刺激作用,遇明火、高热可燃,受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

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用途

4-氨基苯甲醛可用作有机合成试剂,在医药工业中可用于合成磺胺类抗菌增效剂甲氧苄胺嘧啶(TMP);香料工业中用作大茴香醛、香兰素的中间体[1];农药工业中用作对氯苯甲醛的原料;合成工业中经重氮化反应,在溴化亚铜或铜的催化下可于氢溴酸中生成对溴苯甲醛[2]。另外,4-氨基苯甲醛还可用作光敏电阻的制造及机械金属保护膜的合成。

4-氨基苯甲醛采用恒电流电化学聚合法可以制备4-氨基苯甲醛聚合物膜,对聚合得到的聚合物膜进行了粘结力性能,抗腐蚀性能以及电学性能测试。结果表明:经恒电流法得到的4-氨基苯甲醛聚合物膜均匀,致密,光滑,平整,具有一定的导电性和抗腐蚀性能,与不锈钢的结合力好于环氧树脂[3]。

合成

在反应容器中加入对硝基苯甲醇,硫酸钾溶液,控制溶液温度,加入二氧化铅,控制搅拌速度,继续反应。然后加入环己烷溶液,分批次加入氯化镍粉末,升高溶液温度,反应,降低温度,静置,加入氯化钠溶液洗涤,二甘醇一乙醚溶液洗涤,丁醚溶液洗涤,在环辛烷溶液中重结晶,脱水剂脱水可得成品4-氨基苯甲醛[4]。

有研究表明,在以多硫化钠和对硝基甲苯合成4-氨基苯甲醛的反应中,表面活性剂的种类和用量,酒精用量,反应条件等因素对4-氨基苯甲醛的产率均有一定的影响。向反应体系中用入非离子型表面活性剂,可使4-氨基苯甲醛的产率达以92%以上[5]。

参考文献

[1]关艮安.一种大茴香醛化合物中间体对氨基苯甲醛的合成方法:CN201610380169.3[P].CN106083619A.

[2]陈乔,朱萍,汪智红.一种合成对溴苯甲醛的方法:CN 97106992[P].DOI:CN1201777 A.

[3]祖雷,姜日善.对氨基苯甲醛聚合物的合成及性能表征[J].延边大学学报(自然科学版), 2008, 34(3):206-208.DOI:10.3969/j.issn.1004-4353.2008.03.015.

[4]严义达.对氨基苯甲醛药物中间体合成方法:CN201710837016.1[P].CN108238961A.

[5]王建新,孙小梅.表面活性剂在对氨基苯甲醛合成中的应用[J].无锡轻工大学学报:食品与生物技术, 1997, 16(1):5.

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