叔丁醇钾的淬灭与制备

发布日期:2024/3/19 10:10:41

叔丁醇钾（Potassium tert-butoxide）是一种常用的醇盐，化学式为(CH3)3COK。这种无色固体是有机合成中常用的强碱，其共轭酸叔丁醇的pKa大约为17。固态时它以四聚的类立方烷原子簇形式存在。在化学文献中经常用t-BuOK来表示叔丁醇钾。

叔丁醇钾

制备

叔丁醇钾常以溶液或固体形式出售，但化学实验中通常在反应体系中现配现用，因为这种物质对湿气十分敏感，存放时间较长会出现明显的变质。

叔丁醇钾的制备方法是将干燥的叔丁醇与金属钾反应。然后蒸发溶液使其结晶析出，并加热获得的固体除去残留的叔丁醇。这种固体在220°C和1mm汞柱压强下升华，通过此法可以提纯叔丁醇钾。

应用

叔丁醇钾在有机化学中用途广泛，因为它是一种非亲核性强碱。它的碱性没有氨基碱强，例如二异丙基氨基锂（简称LDA），但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应，例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子，例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。