1-溴-三氟对二甲苯的性质与应用

理化性质

1-溴-三氟对二甲苯又称4-三氟甲基苄溴，英文名：1-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene，CAS号：402-49-3，分子量：239.032，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：202.9±35.0 °C at 760 mmHg，分子式：C8H6BrF3，熔点：29-33°C(lit.)，闪点：88.9±0.0 °C，蒸汽压：0.4±0.4 mmHg at 25°C，白色至淡黄色结晶，0-10°C存放于惰性气体之中避光保存。

应用案例

1、专利CN201910165505.6提供一种丙烯酸酯碳酸酯及其均聚物和共聚物材料的制备，其中实施例2的合成操作如下：往50mL高压反应釜中加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,20mL)、甲基丙烯酸羟乙酯(50mmol)、1 ,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU,50mmol)，通入二氧化碳稳定至0.5MPa，置于50℃油浴锅中反应0.5小时；停止反应后释放二氧化碳，打开反应釜，加入1-溴-三氟对二甲苯(60mmol)，通入二氧化碳稳定至3MPa，置于50℃油浴锅中反应6小时，反应结束后过滤除去盐，加水溶解后用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，之后用石油醚/乙酸乙酯＝6:1为洗脱剂通过硅胶柱层析分离提纯获得目标产物，产率为76％^[1]。

2、专利CN202211741685.6关于STING抑制剂前药的制备中，实施例60关于中间体C‑13的合成：将4‑硝基苯酚(695mg，5mmol)、碳酸钾(2.76g，20mmol)混于N,N‑二甲基甲酰胺(15mL)中，向体系中加入1-溴-三氟对二甲苯(1.43g，6mmol)，室温搅拌4个半小时。反应结束后，将混合物倒入水(150mL)中，乙酸乙酯萃取(75mLx2)。有机相减压蒸除溶剂，向残余物中加入10mL石油醚，搅拌2小时，抽滤，得中间体C‑13(黄白色固体，1.211g)^[2]。

3、专利CN202111135626.X涉及一种粉背蕨酸和5‑氟尿嘧啶杂合物、制备方法及其应用，实施例15化合物6l的制备：取粉背蕨酸‑5‑氟尿嘧啶哌嗪酰胺(5)粉末15mg加入2mL N,N‑二甲基甲酰胺溶解，然后依次加入碳酸钾粉末3.7mg、1-溴-三氟对二甲苯6.4mg，混合均匀后在室温下搅拌，待反应完全后，用水淬灭反应，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，最后将乙酸乙酯旋干。蒸干后得到的粗产物，用硅胶柱层析的方法分离纯化，得到目标化合物用于活性测试^[3]。

参考文献

[1]中国药科大学. STING抑制剂前药及其医药用途:CN202211741685.6[P]. 2023-04-28.

[2]贵州大学. 一种丙烯酸酯碳酸酯及其均聚物和共聚物材料:CN201910165505.6[P]. 2019-06-25.

[3]安徽工业大学. 一种粉背蕨酸和5-氟尿嘧啶杂合物、制备方法及其应用:CN202111135626.X[P]. 2021-12-28.