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维生素C乙基醚的作用与合成

发布日期:2024/3/6 11:29:06

维生素C乙基醚稳定性好/亲水亲油、使用方便/低刺激,美白功效性能优越,未来有望拓展至抗衰和抗炎等领域。

维生素C乙基醚

性质

维生素C乙基醚呈白色粉末结晶,现经优化工艺,其纯度(HPLC)能达到99.5%以上。

抑制黑色素机理

维生素C乙基醚能够抑制酪氨酸酶活性/直接作用于 DHICA,阻止黑色素的形成。黑色素合成过程中,酪氨酸酶是催化黑色素合成前两步的必备条件。在第一步中,酪氨酸被氧化为多巴,然后在酪氨酸酶的作用下氧化为多巴醌。 因此酪氨酸酶的抑制是皮肤美白的关键。而对于已经形成的黑色素诱因之一的 DHICA,维生素C 乙基醚能够通过直接作用于 DHICA,防止其在暴露于 UVA 时转变为黑色素,进而达到美白效果。

应用

维生素C乙基醚可广泛应用于乳液、护肤霜、油包水乳液,美白祛斑产品。也可用于抗衰老产品的添加剂,在pH 3~5条件下使用,美白祛斑效果最佳。

合成

一种Vc乙基醚的生产工艺,其特征在于:采用以下合成路径:以维生素C为起始原料,经丙酮叉保护、醚化和水解脱保护,得到Vc乙基醚;

所述的生产工艺具体包括以下步骤:

S1.缩合:将255~265质量份的维生素C、200~250质量份的丙酮缩二甲醇、800~850质量份的DMSO以及4.5~5.5质量份的催化剂加入到反应罐中进行缩合反应,控制反应温度25~35℃,反应时间2.5~4.5h;反应结束后在反应罐中加入4.5~5.5质量份的碳酸氢钠与缩合产物进行中和,再经蒸馏分离出甲醇和残留丙酮缩二甲醇;

S2.醚化:在蒸馏后的缩合产物中加入200~250质量份的碳酸氢钠以及3~5质量份的水,混匀,然后将240~260质量份的溴乙烷预先溶于DMSO,得到混合溶液,再将混合溶液滴加至缩合产物中进行醚化反应,控制反应温度35~45℃,反应时间16~24h;在醚化产物中加入盐水和甲苯进行萃取,分层,从水层中回收DMSO,有机层进行减压浓缩;

S3.水解:在完成减压浓缩的有机层中加入3.5~4.5质量份的浓盐酸、3.0~4.0质量份的碳酸氢钠以及溶剂甲醇进行水解反应,控制反应温度45~65℃,反应时间1.5~3.5h;

S4.精制:将水解产物减压蒸馏,除去溶剂甲醇,再加入甲苯和正丁醇后进行蒸馏,回收甲苯;然后冷却结晶,收集晶体,送入干燥器进行干燥,得到Vc乙基醚成品;

步骤S2中,所述混合溶液中,溴乙烷与DMSO的体积比为1:(0.3~1)。

参考文献

CN112142697B

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