3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮的还原反应与化学应用

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮，常温常压下为淡黄色固体，具有微弱的酸性，不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮属于喹啉酮类化合物，具有较为丰富的化学转化性质，可用作医药化学合成原料和有机合成中间体，例如它可用于药物分子阿立哌唑的制备。

化学性质

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮结构中含有一个高活性的酚羟基单元和一个内酰胺基团，具有较为丰富的化学转化性质。其结构中的酚羟基基团可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。

还原反应

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可在还原剂的作用下发生内酰胺的还原反应得到相应的氢化喹啉类衍生物。

图1 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 (2.00 g, 12.26 mmol)溶解于干燥的四氢呋喃 (20 mL)中，然后将上述反应溶液冷却至0 ℃。往上述反应物中缓慢地加入硼氢化钠 (1.07 g, 28.19 mmol)，通过添加漏斗将溶解于THF (20 mL)中的I2 (3.42 g, 13.48 mmol)滴加到溶液中。然后将反应安装在冷凝器上并在一夜之间进行回流，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用3 M盐酸中和溶液再用二氯甲烷萃取三次。合并所有的有机相并用硫酸镁进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的黄色剩余油状液体采用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其结构中包含有生物活性基团，3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮也被广泛用于生物活性研究，其衍生物可能具有抗氧化、抗炎症等生物活性，为新药物研发提供了候选化合物。3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮在医药化学中具有广泛的应用，其中一个显著的例子是其在阿立哌唑合成中的应用。

参考文献

[1] He, Haihong; Chinese Chemical Letters, 2018, 29, 1497–1499.