偶氮二甲酸二异丙酯(DEAD）发生哪种反应？有危害吗？

偶氮二甲酸二异丙酯(缩写DEAD）是一种重要的有机合成中间体，可作为环化试剂进行Mitsunobu反应。 Mistunobu反应是在偶氮二碳酸二乙酯(DEAD)或DIAD和三苯基膦作用下，醇类化合物和含活泼氢的酸性化合物发生取代反应，形成C—O、C—S、C—N和C—C等键的反应。

应用

偶氮二甲酸二酯缩写DEAD，是一类Mitsunobu环化试剂，也是一类重要的中间体，可作为环化试剂进行Mitsunobu反应，合成一些重要杂环化合物，偶氮二甲酸二异丙酯(简称DIAD)，是该类环合试剂的主要成员，也可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成；偶氮二甲酸二异丙酯还可用作液体发泡剂，其与塑胶混溶性好，分解产物无色、无污染、无臭味，应用前景广阔。

合成方法

CN101717348B公开一种偶氮二甲酸二异丙酯的合成方法，其特征是它由以下步骤组成：

步骤1.在-15℃～40℃温度下，依次加入联胺二甲酸二异丙酯和水，在搅拌条件下，将10％～70％硫酸溶液缓慢加入；

步骤2.保持反应混合物在-15℃～40℃下，加入溴化物做催化剂，催化剂和联胺二甲酸二异丙酯的物质的量之比为0.005～0.15∶1，缓慢滴加双氧水，双氧水和联胺二甲酸二异丙酯的物质的量之比为1.0～2.5∶1，控制滴加速度，0.5～2小时滴完，滴加结束后保温1～10小时；

步骤3.用溶剂萃取步骤2所得的反应混合物，将油相水洗后干燥，蒸馏除去溶剂，得酒红色液体偶氮二甲酸二异丙酯。

本发明的优点是：选用的氧化剂为温和的氧化剂双氧水，氧化剂成本低，反应后不残留杂质，产品纯度高；本发明操作简单，操作环境清洁，萃取液可以循环使用，反应温度范围广，反应稳定；本发明所得产物不需要进一步精制，能耗低，产率高。

健康危害

吸入：粉尘对呼吸道有刺激性，引起呼吸道刺激。

皮肤：造成皮肤刺激。

眼睛：引起眼睛刺激。

食入：引起胃肠道刺激症状，恶心，呕吐和腹泻。