2,3-二氨基萘的主要应用

简述

2,3-二氨基萘的化学式为C₁₀H₁₀N₂，分子量为158.2，通常情况下其性状为棕绿色至棕色结晶粉末，可溶于醇、醚、丙酮及稀酸，难溶于水。

应用

2,3-二氨基萘是一种高选择性的比色和荧光试剂，可用于硒检测，也可用于亚硝酸盐的荧光测定[1]。具体的，2,3-二氨基萘与Se络合产生4,5–苯并苤硒脑，这一络合物科通过氯仿、甲苯或环己烷萃取所得。由于硒络合物不稳定，则能通过气相色谱测定完成物质测定。或者，向硒与2,3-二氨基萘络合物的水溶液中加β-环糊精后，不能产生荧光，但只要加很少量1,2-二溴丙烷并振摇溶液就能形成产生强荧光发射的溶胶。基于这一新的发光体系，可直接在水溶液中测定痕量硒。该方法可以用于人发及麦粉中痕量硒的测定，获得满意结果[2]。

对于体液和细胞提取液中亚硝酸盐/硝酸盐的定量分析，2,3-二氨基萘可以作为一氧化氮（NO）活性的一种指示剂。该分析的工作原理是酸性条件下，2,3-二氨基萘与NO₂^-反应产生荧光可见的萘酚三唑，这一反应在室温和酸性pH下进行。之后加入NaOH，提高pH，产生更低的背景和增高的灵敏度，在此环境下测定荧光值（Ex/Em：~365/415nm）完成定量分析。该过程建议用450nm来测定荧光以避免荧光背景和提高灵敏度，2,3-二氨基萘的荧光背景很低，可以保证测定的最大灵敏度。

2,3-二氨基萘还可用作合成原料。在冰醋酸中，2,3-二氨基萘通过重氮化反应可以合成2,3-二碘萘。当用稀硫酸作反应介质时，重氮化反应的产物则是2,3-萘三唑[3]。

合成

2,3-二氨基萘可由2,3-萘二酚与氨在加压下反应而得。将2,3-萘二酚和氨溶液加入高压釜，在250-260℃保持5-6h。反应后经充分冷却，滤出沉淀，用少量水洗涤，干燥即得成品。

参考文献

[1]张政,王转花.2,3—二氨基萘荧光分光光度法测定环境水样中的痕量亚硝酸盐[J].分析测试学报, 1994, 13(3):4.DOI:CNKI:SUN:TEST.0.1994-03-011.

[2]谢剑炜,冯克聪,曹洁,等.用2,3-二氨基萘荧光分光光度法在水溶液中测定痕量硒[J].分析化学, 1992, 20(4):3.DOI:CNKI:SUN:FXHX.0.1992-04-011.

[3]姜慧明,许英梅.2,3-二碘萘合成中的溶剂效应[J].大连民族学院学报, 2004, 6(3):2.DOI:CNKI:SUN:DLMY.0.2004-03-001.