尼泊金异丙酯的一种合成方法

背景技术

尼泊金异丙酯，英文名称：Isopropylparaben，CAS号：4191-73-5，分子式：C10H12O3，分子量：180.2，EINECS号：224-069-3，熔点：84-86°C，沸点：160°C/5mmHg，密度：1.132±0.06g/cm³(Predicted)，蒸气压：0.155Pa at 25℃，储存条件：Sealed in dry，2-8°C，溶解度：易溶于氯仿、乙酸乙酯，酸度系数(pKa)：8.40±0.15(Predicted)，水溶解性：1.204g/L，是白色粉末或块状。

尼泊金异丙酯防腐剂具有毒性低、无刺激性及适用于较宽pH范围等优点,广泛应用于食品、化妆品和医药等工业，是我国重点发展的替代苯甲酸钠等食品防腐剂的产品之一。尼泊金异丙酯对霉菌、酵母菌和细菌有广泛的抗菌作用，其机理在于抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性以及破坏微生物的细胞膜结构，从而阻止霉菌、酵母菌、细菌的发育作用。硫酸催化酯化法是合成酯的经典方法，但以浓硫酸作催化剂易发生副反应且污染环境。而本实验所采用的催化剂对甲苯磺酸是一种强有机酸，其对设备的腐蚀和污染比较小、副反应少、产品色泽好、产率较高。其它的多种低级尼泊金酯已有较多的研究，但尼泊金异丙酯合成及抗菌活性的研究还很少有报道。因此，本文提供一种合成尼泊金异丙酯的方法，该方法具有产率高，产物纯，污染小，简单方便等特点。

合成方法

在100mL圆底烧瓶中依次加入0.1mol对羟基苯甲酸、0.4mol异丙醇和0.03mol的对甲苯磺酸，在120℃油浴中加热回流4h。反应完毕后，减压蒸馏回收过量的异丙醇，趁热将反应液倒入40ml盛有冷水的烧杯中，冷却，搅拌使之结晶均匀和完全，倾出水层；分别用水、10%的NaHCO₃溶液洗涤至pH7~8，抽滤，烘干得尼泊金异丙酯粗品。将制得的粗产品用乙醇水溶液重结晶，同时加入活性炭脱色。滤液冷却，抽滤，滤饼用蒸馏水洗至 pH6~7，然后于50℃以下干燥，得白色尼泊金异丙酯精品。

参考文献

[1]谢宗波,姜国芳,梁喜珍,等、尼泊金异丙酯的合成及抗菌活性的初步研究[J].中国食品添加剂,2005(5):6-8.DOI:10.3969/j.issn.1006-2513.2005.05.002