4,6-二氯-5-氨基嘧啶的理化性质

4,6-二氯-5-氨基嘧啶，英文名为5-Amino-4,6-dichloropyrimidine，常温常压下为黄褐色结晶固体粉末，不溶于水和醚类溶剂但是可溶于氯仿和二甲基亚砜。4,6-二氯-5-氨基嘧啶是一种嘧啶类化合物，具有丰富的化学转化活性，常用作有机合成中间体和医药化工生产原料。借助结构中氯原子的离去能力该物质可用于嘧啶类功能有机分子的制备。

理化性质

4,6-二氯-5-氨基嘧啶具有一定的吸湿性，为保持其化学稳定性一般要求将其进行密封保存于室温且干燥的环境中。4,6-二氯-5-氨基嘧啶的分子结构包含了嘧啶环，其中的氨基和氯原子的存在使其在有机合成中具有特殊的反应性。例如该物质结构中的氯原子受嘧啶单元缺电子性质影响可在强亲核试剂的作用下发生芳香亲核取代反应得到相应的官能团化嘧啶类衍生物，该类反应在嘧啶类功能有机分子的结构修饰与合成中有着广泛的应用。此外，有专利报道该物质结构中的两个氯原子可在过渡金属催化作用下和有机硼酸类化合物发生偶联反应。

图1 4,6-二氯-5-氨基嘧啶的脱氯胺化反应

在一个干燥的反应器中将三乙胺盐酸盐 (497 mg, 6.10 mmol)加入到4,6-二氯-5-氨基嘧啶(500 mg, 3.05 mmol)和无水碳酸钾 (1.26 g, 9.15 mmol)在干燥乙醇 (2.5 mL)中的溶液里，将所得的反应混合物加热至50 ℃并在该温度下搅拌反应大约18 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用二氯甲烷 (10 mL)稀释反应混合物并将其进行过滤处理。用二氯甲烷 (3 × 5ml)洗涤滤饼三次，合并所有的有机相并将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4,6-二氯-5-氨基嘧啶是一种高度官能团化的嘧啶类衍生物，主要用作有机合成试剂多用于嘧啶类生物活性分子的结构修饰与合成，例如有相关文献报道该物质可用于抗肿瘤药物的制备。

参考文献

[1] Rottger, Katharina; et al Journal of Physical Chemistry B (2017), 121(17), 4448-4455.