顺、顺-9,12-十八碳二烯醇的合成

介绍

顺,顺-十八-9,12-二烯-1-醇（CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL），化学式为C18H30O，在化学中也被称为β-顺-诺斯特液体，是一种具有特殊结构的有机化合物。外观为无色液体，可溶于有机溶剂如乙醇、醚和酯。具有顺式双键结构，末端带有羟基。易发生加成和消去或取代反应。

图一 顺、顺-9,12-十八碳二烯醇

用途

顺、顺-9,12-十八碳二烯醇在化妆品工业可以用作合成香精中的成分，给产品带来芳香和香味。它也被广泛应用于有机合成反应中，例如可以用于制造合成树脂、涂料和粘合剂等。

合成

顺、顺-9,12-十八碳二烯醇可以通过亚油酸酯加氢得到。使用配合物进行酯加氢的典型反应。催化剂1 (5.2 mg/mL)和碱(0.2 mmol)在THF中的溶液与0.02 mol酯底物在6ml THF中混合。然后将混合物转移到装有磁性搅拌棒的75ml不锈钢反应器(Parr 4740)中。反应器通过H2 (150 psi, 10 Bar)加压/排气两个循环进行净化，H2 (725 psi, 50 Bar)加压，并与H2源断开。加氢在40-100℃进行。在要求的反应时间结束时，将反应器放入冷水浴中，冷却至环境温度后减压，最终得到顺,顺-十八-9,12-二烯-1-醇，收率为78%[1]。

图二 顺、顺-9,12-十八碳二烯醇的合成

另一种通过亚油酸制备得到顺、顺-9,12-十八碳二烯醇。具体步骤为：将一定量的亚油酸(1eq)溶于适量的无水四氢呋喃中，在氮气保护下，在冰浴中搅拌10min，然后滴加氢化铝锂四氢呋喃溶液(2.5M, 1.2eq)，加入完成后逐渐返回室温搅拌过夜。TLC监测反应完成后，加入四氢铝锂的总质量的水(单位:g)，加入四氢铝锂的总质量的 15% NaOH水溶液，加入3倍四氢铝锂的总质量的水，用吸力过滤，减压蒸馏除去溶剂。加入适量乙酸乙酯，用等体积的1M HCl溶液洗涤两次，用饱和盐水洗涤一次，在无水硫酸钠上干燥，浓缩。柱分离纯化得到产物顺、顺-9,12-十八碳二烯醇[2]。

图三 顺、顺-9,12-十八碳二烯醇的合成2

参考文献

[1]GOUSSEV ,Dmitri,SPASYUK , et al.COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES[P].WO2014139030,2014-09-18.

[2]章雪晴,汪开振,滕以龙.一类阳离子脂质体分子及其制备和应用[P].安徽省:CN115010681A,2022-09-06.