N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的性质与用途

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸，常温常压下为白色片状结晶固体，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸结构中氮原子被保护的衍生物，可由L-色氨酸和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到，它主要用作有机合成中间体和生物化学合成的基础试剂，可用于生物大分子例如多肽的制备。有相关文献报道该物质可用于蛋白质聚集抑制剂的合成。

理化性质

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是氨基酸的衍生物，其中氮原子被叔丁氧羰基保护，其在生物化学合成中的化学转化主要集中于其结构中的活性羧基单元。该羧基单元可在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应。此外，有研究报道该物质结构中的羧基单元可在碱性条件下对烷基溴化合物发生亲核取代反应得到相应的酯类衍生物。

酯化反应

图1 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将缩合剂DIPEA(5.0等量)加入到N-叔丁氧羰基-L-色氨酸(304 mg)和2-溴苯乙酮(1.1等量)在丙酮(0.25M)中混合溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后将反应混合物倒入乙酸乙酯中并用清水冲洗混合物(3次)。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤有机层除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂，用硅胶柱层析法(己烷/乙酸乙酯=3:1，加入1%三乙胺)纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

用途

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸结构中氮原子被保护的衍生物，主要用于生物化学基础研究领域。该化合物结构中的活性羧基单元可以与其他氨基酸或多肽片段进行缩合反应从而构建复杂的多肽结构。

参考文献

[1] Speckmeier, Elisabeth; et al ACS Catalysis (2017), 7(10), 6821-6826.