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邻甲基苯乙腈的主要用途

发布日期:2024/1/16 8:43:41

理化性质

邻甲基苯乙腈又被称作体O-甲基苯腈,α-甲基苄腈,是一种具有强烈气味的有机化学物质。其分子式为C9H9N,分子式为131.174,常温常压下表现为无色至淡黄色液体。有关该物质的部分性质包括:密度1.05g/mL;熔点58 - 59ºC;沸点244-250 °C;闪点大于110°C,折射率则为1.5264-1.5284。

邻甲基苯乙腈.png

生产方法

邻甲基苯乙腈的制备方法较多,常见的方法之一是苄基苯腈经过催化加氢反应得到,具体步骤为将苄基苯腈与氢气在适当的催化剂存在下加热,反应生成目标产物。

邻甲基苯乙腈还可采用相转移催化法由苯乙腈和卤甲烷或硫酸二甲酯的反应来制备,经改进后的制备方法,产率可提高到87%[1]。

用途

在有机合成领域,以邻甲基苯乙腈为原料合成邻甲基苯乙酸钠,继而合成邻甲基苯乙酸,2-氯甲基苯乙酸,最后生成3-异色酮。该合成方法具有反应过程简单,原料易得,反应条件温和,产品收率较高等优点,同时具有生产成本低,产品纯度高,品质好,生产废弃物排放量少等优势特点,产品纯度≥99.5%,生产收率≥92%,产品满足国外高端用户的使用要求[2]。

以邻甲基苯乙腈和苯乙腈为底物可以获得一个来源于PhotorhabdusasymbioticaATCC43949,具有较高腈水合酶活性的腈水解酶NIT43949,水解反应过程中生成酰胺副产物。整个过程通过定向进化获得的单点突变体,使产物中酰胺的量由野生型的17%提高到95%,为酰胺尤其是光学纯酰胺的合成提供了一条全新的路径[3]。

另外,在精细化工技术领域,以邻甲基苯乙腈为起始原料,通过亚硝酸化、甲基化、水解甲基化或水解酯化、溴化、醚化反应可以得到高含量的醚菌酯。该方法反应周期短,转化率高,产品品质优,改变传统工艺使用高浓盐酸气制备的弊端,而且操作步骤简单,设备简单,能耗低,周期短,产能大,环保是一种良好的绿色合成方法[4]。

总的来说,邻甲基苯乙腈是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、染料、涂料等领域,可用于合成药物如氟比洛芬、吡咯芬等,并可作为染料的原料。此外,它还可用于制备一些特殊功能材料。

参考文献

[1]黄志新,张炯,王栓.α-甲基苯乙睛制法改进[J].精细化工, 1990(01):43-45.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.1990-01-014.

[2]田永富,钱云祥,张康,et al.一种3-异色酮的合成方法:CN202010862832.X[P].CN112125876A.

[3]王华磊,孙慧慧,范海洋,等.新型腈水解酶的挖掘,定向改造及其在光学纯α-羟基酸合成中的应用研究[C]//第十一届中国酶工程学术研讨会.0.

[4]王帅帅,曹同波,王祥传,等.一种醚菌酯的绿色合成方法:CN201910710388.7[P].CN110396054A.

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