2-异丙基苯酚的应用与制备

概述

2-异丙基苯酚，又名邻异丙基苯酚，是一种化学式为C₉H₁₂O，分子量为136.191有机化合物，常温常压下为无色至淡黄色液体，可溶于苯、醚、醇等多数有机溶剂。试验探究得到的部分物理数据包括：熔点12-16℃；沸点213-214℃；闪点107℃；密度1.012g/cm³，折射率1.526（20℃）。

应用

邻异丙基苯酚可用作氨基甲酸脂类杀虫剂异丙威的中间体，还可作为燃料添加剂，防腐剂，抗油漆脱落剂等，它的硝化产物是一种很好的除草剂[1]。

在有机合成中，2-异丙基苯酚是一种重要的合成原料，下面是其作为原料的几种详细应用：

一、以2-异丙基苯酚为配体制备的铝催化剂可用于催化制备丙泊酚，步骤如下：以2-异丙基苯酚和铝粉制备出催化剂2-异丙基苯酚铝；溶剂经钠干燥除水；在溶剂中，原料丙烯和2-异丙基苯酚在催化剂2-异丙基苯酚铝存在下合成丙泊酚。本方法节约了成本，并减少了杂质产生的来源，有效提高了产品纯度。整个过程不仅能够增加邻位异丙基化选择性，还减少了副产物的产生，反应在特定的溶剂甲苯中进行，便于该放热反应的进行[2]。

二、以9-芴酮和2-异丙基苯酚为起始原料，经一步有机反应可以合成一种含二异丙基芴结构双酚单体9,9-双(3-异丙基-4-羟基苯基)芴(IPBF)。将该单体分别与4,4'-二氟二苯甲酮，1,4-双(4-氟苯甲酰基)苯经高温溶液缩聚可制备一类可溶性聚芳醚酮。该类聚芳醚酮表现出优异的溶解性能，常温下不仅能溶于高沸点溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)，二甲基乙酰胺(DMAc)和二甲基甲酰胺(DMF)中，还能溶于低沸点的三氯甲烷，四氢呋喃等溶剂中。由该类聚合物溶液涂覆所制薄膜表现出良好的热学性能及力学性能，其在空气和氮气中10%热失重温度都在400℃以上，膜最大拉伸强度达65 MPa。此外，该系列聚芳醚酮还具有浅的颜色和较好的光学透明性[3]。

三、以2-异丙基苯酚为原料，经历活性芳环的溴代，醛加成，醇的催化氢解及酚的单烷基化等步骤可以实现对2′,3′-螺环修饰核苷前体的修饰，对后续研究1,5-自由基迁移反应合成2′,3′-螺环修饰核苷有着重要意义[4]。

四、Pisiferin是从日本花柏中分离得到的Icetexane型二萜类化合物，因其具有典型6,7,6-三环结构而引起合成化学家的兴趣。选择Pisiferin作为研究Icetexane类化合物的目标分子，设计经Suzuki偶联和F-C烷基化构建中间的七元环，以易得的环柠檬醛和2-异丙基苯酚为起始原料，经Suzuki偶联、环氧化和开环氧，在BF3·Et₂O的条件下关七元环脱去保护基后就得到目标分子Pisiferin[5]。

制备

一、原料准备

1. 苯酚：苯酚是2-异丙基苯酚的主要原料，应具有较高的纯度，以保证产品质量。

2. 丙酮：丙酮作为烷基化剂，与苯酚反应生成2-异丙基苯酚。

3. 催化剂：通常选用酸性催化剂，如硫酸、磷酸等。

二、反应过程

2-异丙基苯酚的制造过程主要包括烷基化反应和中和反应两个步骤。

1. 烷基化反应：在催化剂的作用下，苯酚与丙酮发生烷基化反应，生成2-异丙基苯酚。反应温度控制在60-80℃，反应时间约4-6小时。反应过程中需要不断搅拌，以确保原料充分接触。

2. 中和反应：反应结束后，将反应液用碱液中和，以除去剩余的酸性催化剂。然后用水洗涤至中性，得到2-异丙基苯酚粗品。

三、后处理

1. 蒸馏：将2-异丙基苯酚粗品进行蒸馏，收集规定馏分的产物，得到纯度较高的产物。

2. 结晶：如果需要进一步提高产品纯度，可以对蒸馏后的产物进行结晶处理。结晶过程中要控制冷却速度，以获得较大的晶体颗粒。

参考文献

[1]肖瑞杰.MCM-56分子筛及MCM-36分子筛催化苯酚与异丙醇烷基化反应的研究[D].哈尔滨师范大学,2011.DOI:10.7666/d.D677777.

[2]汪淼,胡先明,李金平,等.以反应物2-异丙基苯酚为配体的铝催化剂用于合成丙泊酚的方法:CN 201110368957[P].

[3]沈斌,薛文涛,徐常,等.一类含二异丙基芴结构可溶性聚芳醚酮的合成及表征[J].高分子材料科学与工程, 2016, 32(004):36-40.DOI:10.16865/j.cnki.1000-7555.2016.04.007.

[4]贺鸿浩.甲状腺激素拟似剂GC-1及2',3'-螺环修饰核苷中间体的合成[D].吉林大学,2007.

[5]魏琳,肖明兴,谢志翔.二萜化合物Pisiferin的形式合成[C]//中国化学会第八届有机化学学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会.0[2024-01-07].DOI:ConferenceArticle/5af31aecc095d70f18afbbf9.