3-甲基呋喃的制备方法

发布日期:2024/1/10 8:57:34

背景介绍

3-甲基呋喃又称β-甲基呋喃，常温常压下表现为无色透明液体，有刺鼻气味。该物质可溶于乙醇和乙醚，不溶于水，是一种重要的有机合成中间体和溶剂。

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制备方法

传统的制备方法是将3-甲基-2-呋喃羧酸加入干燥的喹啉中，加铜粉作催化剂。加热至约250℃，喹啉呈沸腾状态，反应逸出二氧化碳。反应后进行蒸馏，即得3-甲基呋喃，收率约85%。但此方法原料复杂，反应温度高，并非一种很好的制备方法。因此，需要对方法进行改进。

在我国石油工业中，副产C5的量较多，异戊二烯是其中重要的副产物之一。2000年副产C5馏分的能力约为5.5×104吨/年左右，其中含异戊二烯15％～20％。目前异戊二烯主要用于合成橡胶，其它的用途甚少，但由于用异戊二烯合成出的橡胶在各项指标测试中与天然橡胶有着一定的差距，适用范围相对狭窄，现在对它的利用率也不高。此外异戊二烯沸点低，具有极强的大气污染性和对人体的危害性。异戊二烯有潜手性的碳原子，如果对其进行氧化而成为有机合成中间体，将会大大拓宽其应用范围。有关研究人员[1]经过试验探索出一种以异戊二烯为原料，以过渡金属钼-希夫碱络合物为催化剂和过氧化氢为氧化剂，催化环氧化3-甲基呋喃的制备方法。

具体的，在过渡金属钼-希夫碱络合物催化剂存在下，通过异戊二烯与过氧化氢环氧化反应可获得3-甲基呋喃。其特征是：

以渡金属钼的氧化物和乙酰丙酮为原料，钼和乙酰丙酮按一定的比例，在油浴中加热到一定的温度，搅拌，回流24小时得到络合物催化剂。在10～70℃的温度，反应时间1～24h，催化剂的含量0.05％～1％以及异戊二烯/过氧化氢比例为0.25～4的范围内，异戊二烯在苯的有机溶剂中，氮气氛下与过氧化氢反应生成目标物质3-甲基呋喃[1]。该方法在反应前无需进行任何处理，工艺简单、操作方便。催化剂具有制备方法简单，价格便宜和较高催化活性的特点。3-甲基呋喃选择性可达93.9％，产率可达72％。