改进合成4-二甲氨基苯甲酸乙酯

背景技术

4-二甲氨基苯甲酸乙酯(EDB)是一种高效的胺促进剂，一般同自由基型光引发剂一起使用，主要用于在纸张、木材、金属以及塑料表面的清漆涂料体系进行紫外固化，也可用于单一或多种单体的紫外光辐射聚合反应。所以它是性能优良的增感剂，与硫杂蒽酮类及苯乙酮类联合使用，既能促进光引发作用，又可有效消除氧对光引发聚合的干扰作用。国外此类产品已批量生产，大量投入使用，而国内相关的研制报道尚不多见。现有报道均采用两步反应合成：先制备对二甲氨基苯甲酸，再由对二甲氨基苯甲酸与乙醇合成对二甲氨基苯甲酸乙酯。传统的酯化方法以硫酸作为催化剂，此法存在众所周知的环保、腐蚀等方面的问题。本文以对二甲氨基苯甲醛为原料，在稀碱溶液中用硝酸银氧化合成对二甲氨基苯甲酸，并对还原银进行回收。并选用最佳的对甲苯磺酸为催化剂催化合成4-二甲氨基苯甲酸乙酯。

制备方法

1、在500mL三口烧瓶中加入质量分数为7%的NaOH溶液480mL，对二甲氨基苯甲醛12g，以及AgNO₃25.6g，加热搅拌，回流24h。抽滤，滤饼经洗涤干燥后用HNO₃处理，AgNO₃回收率约为99%；滤液用浓盐酸调节pH为6～7，此时有大量淡黄色沉淀析出，抽滤，以蒸馏水洗涤沉淀。沉淀加质量分数为95%的乙醇重结晶，得到对二甲基氨基苯甲酸，收率为80%，熔点为241℃。

2、在100mL三口烧瓶中，加1g对二甲氨基苯甲酸和25mL质量分数95%的乙醇，使大部分固体溶解，再加入一定量催化剂(对甲苯磺酸)，加热搅拌到78℃，回流2h，然后冷却至室温，分批加入质量分数为10%的碳酸钠中和至溶液pH为7左右，产生少量固体沉淀，抽滤，用少量乙醚洗涤固体后，将洗涤液和滤液并入分液漏斗。然后再加入40mL乙醚，振摇后分出醚层，干燥，蒸去乙醚和大部分乙醇，馏残液用乙醇-水重结晶，过滤，凉干，得到浅黄色粉末状固体4-二甲氨基苯甲酸乙酯。产物的熔点为60～61℃(文献值为66～68℃)。

参考文献

[1]王建,王明艳,马卫兴等.对二甲氨基苯甲酸乙酯的合成方法改进[J].淮海工学院学报(自然科学版),2005,(02):53-55.