4-溴乙酰乙酸乙酯的合成方法

4-溴乙酰乙酸乙酯，英文名为Ethyl 4-bromoacetoacetate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。4-溴乙酰乙酸乙酯是一种1,3-二羰基类化合物，可由乙酰乙酸乙酯通过溴化反应制备得到，具有丰富的化学转化活性，该物质结构中的溴原子可在亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应，主要用作有机合成基础试剂。

理化性质

4-溴乙酰乙酸乙酯结构中含有1,3-二羰基单元和一个溴原子，具有较好的化学转化性质。该物质结构中的2号为亚甲基碳原子上的氢原子受到邻位两个羰基基团的吸电子性质影响表现出较强的酸性，可在一般的中强碱例如碳酸铯的作用下和碘甲烷等亲电试剂发生亲核取代反应。4-溴乙酰乙酸乙酯的溴原子也可发生取代反应，可用于相应的醚、酮等有机化合物的制备，为有机合成提供了多样性。

合成方法

图1 4-溴乙酰乙酸乙酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将液溴(14.8 g, 0.092 mol)在氯仿(20 ml)中的溶液缓慢地加入到酰乙酸乙酯(12.04 g, 0.092 mol)在氯仿(30 ml)中溶液里，所得的反应混合物在0 °C的氦气气氛下剧烈搅拌反应大约1.5 h，然后将其恢复至室温并在室温下继续搅拌反应16小时。反应结束后将反应混合物直接用盐水进行洗涤然后用二氯甲烷萃取。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩即可得到目标产物分子4-溴乙酰乙酸乙酯。[1]

应用

4-溴乙酰乙酸乙酯在有机合成中有着广泛的应用，它可用于构建复杂有机分子的骨架。该物质的分子结构中包含了1,3-二羰基单元和溴原子，这个结构使得它具有多重反应位点，可在不同的条件下发生多种有机反应，可用于合成具有特定功能的材料如光敏性材料等。

参考文献

[1] Guerrero-Gonzalez, Miguel; et al Future Medicinal Chemistry (2022), 14(11), 771-784.