二乙基磷酰乙酸甲酯的主要应用

发布日期:2023/12/22 8:38:20

理化性质

二乙基磷酰乙酸甲酯又名甲基二乙基磷酸乙酯、甲基磷酰基乙酸二乙酯、膦酰基乙酸甲酯二乙酯等，也被简称为MEEP，化学式为C₇H₁₅O₅P，分子量为210.165。它的熔点为-65℃，沸点为120-124℃，密度约为1.26g/cm³，沸点346.127°C at 760 mmHg，折射率1.466，是一种无色透明至淡黄色液体。二乙基磷酰乙酸甲酯可以溶解在许多有机溶剂中，如醇类、醚类和芳香烃，它在常温下相对稳定，但在高温或与氧气、强酸或强碱接触时可能发生反应。需要注意的是，二乙基磷酰乙酸甲酯属于有机磷化合物，具有一定的毒性，同时具有刺激性物品，尤其刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

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应用

二乙基磷酰乙酸甲酯是一种非极性溶剂，适用于许多有机合成反应中。它可以用作溶解和反应催化剂的载体，帮助溶解和混合反应物，促进化学反应的进行。

二乙基磷酰乙酸甲酯还可作为催化剂的前体，用于许多化学反应中，例如酯化反应、烷基化反应和烯烃聚合反应等。它能够提供磷酰基（P=O）作为活性位点，促进化学反应的进行。

二乙基磷酰乙酸甲酯是一类重要的Wittig-horner试剂，也可以作为化学合成中间体使用，用于合成其他有机化合物，例如5,5'-脱氢二香兰素发生选择性单甲基化，然后与二乙基磷酰乙酸甲酯反应精制得到脱氢二氢纤维素骨架[1]，也可参与合成具有对映体纯形式的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架[2]，还可用于合成部分维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物以及染料和医药品等。

二乙基磷酰乙酸甲酯可以与金属离子形成稳定的配合物，在核磁共振（NMR）和电子自旋共振（ESR）等实验中充当集束剂。这些配合物可以提高灵敏度和信号峰的分离程度，从而更好地分析和研究样品。

参考文献

[1]Wayne E. Zeller，Paul F. Schatz，Synthesis of monomethyl 5,5′-dehydrodiferulic acid.

[2]Ana M. Gil，Olefination of methyl (1S,2R,4R)-N-benzoyl-2-formyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate, a synthetic approach to new conformationally constrained prolines.