4-氰基吡唑的理化性质

4-氰基吡唑，英文名为1H-Pyrazole-4-carbonitrile，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，不溶于水并且微溶于醇类有机溶剂。4-氰基吡唑属于吡唑类化合物，可用作有机合成中间体和化工生产基础原料，多用于吡唑类功能有机分子的制备例如有相关文献报道该物质可用于几丁质酶抑制剂的合成。

理化性质

4-氰基吡唑结构中含有一个氰基单元和吡唑结构，具有一定的碱性和较为丰富的化学转化活性，该物质遇酸容易转变为相应的盐酸盐衍生物。吡唑环上的氮原子具有较强的亲核性，可与烷基卤化物发生亲核取代反应，也可以和不饱和羰基类物质发生迈克尔加成反应。

图1 4-氰基吡唑参与的迈克尔加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中(15ml，孔径15mm)中将4-氰基吡唑(0.2 mmol)，N-苯基马酰亚胺(0.22 mmol)和Ag2CO3 (2.76 mg, 0.01 mmol, 5 mol%)进行混合物。然后将所得的反应混合物在DCE (1ml)中搅拌，再将反应混合物在100°C的油浴中于空气氛围下搅拌反应12小时。用薄层色谱法监测反应完成情况，反应结束后将得到的混合物倒入水中(10ml)并用DCM (CH2Cl2, 10 mL × 3)萃取混合物三次，在无水Na2SO4上干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理。最后将所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-氰基吡唑是一种常见的有机合成中间体和化学工业生产原料，其结构中的氰基和吡唑单元使其在不同反应条件下都表现出丰富的活性，为各种有机分子的设计和合成提供了多样的途径。4-氰基吡唑被广泛地应用于吡唑类生物活性分子的制备，例如它可用于多种酶抑制剂的制备，这些化合物在药物研发中具有重要作用尤其是在癌症治疗等领域。

参考文献

[1] Zhang, Xue; et al Synthetic Communications (2023), 53(24), 2088-2096.