三(4-氨基苯基)胺的化学性质

三(4-氨基苯基)胺，英文名为Tris(4-aminophenyl)amine，常用的英文缩写为TAPA，常温常压下为灰色结晶性粉末，在水和醇类有机溶剂中溶解性较差。三(4-氨基苯基)胺具有较强的碱性和很好的荧光性质，常用作有机发光材料分子的合成中间体和超分子化合物的合成单体，广泛地应用于有机化学基础研究。

化学性质

三(4-氨基苯基)胺结构中含有三个苯胺单元，具有对称的分子结构和较好的化学转化活性。该物质结构中的氨基单元具有较强的亲核性，可与常见的亲核试剂例如烷基卤化合物发生亲核取代反应或者和醛类物质发生缩合反应。值得说明的是三(4-氨基苯基)胺和醛类物质的缩合反应可形成相应的亚胺分子，这种亚胺类分子反应广泛应用于超分子化合物的制备。这些亚胺分子可作为骨架组成部分，与其他分子相互作用形成具有特定性质和功能的超分子结构。[1]

图1 三(4-氨基苯基)胺和醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三(4-氨基苯基)胺 (0.5217 g, 0.0020 mol)溶于干燥的100 ml四氢呋喃中，然后将所得的混合物倒入100 ml三颈圆底烧瓶中。往上述反应混合物中缓慢地加入2-噻吩甲醛(0.3017 g, 0.0027 mol)，再加入乙酸1滴。所得的反应混合物加热至60℃回流并将其在回流状态下搅拌反应若干个小时，反应结束后所得的反应溶液会呈透明和橙色，将反应混合物直接用旋转蒸发法进行浓缩蒸发得到棕色粉末，产率为73.1% (0.5174 g)。[1]

化学应用

三(4-氨基苯基)胺由三个苯胺单元构成，其亲核性氨基单元赋予其良好的化学转化活性，它可与醛类物质发生缩合反应生成亚胺分子，亚胺类骨架的超分子化合物在材料科学、药物化学以及催化领域等有着广泛的应用。

参考文献

[1] Wu, Xiaotong; Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015, 140, 398-406.