2,3-已二酮的性质与应用

发布日期:2023/12/18 9:11:23

2,3-已二酮，英文名为2,3-Hexanodione，常温常压下为略带黄色油状液体，具有特殊且浓烈的乳脂奶香，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2,3-已二酮是一种烷基酮类衍生物，存在于发酵的大豆、啤酒和咖啡中，具有奶油和乳酪的味道，可用作食品添加剂应用于多种食品的加工生产过程中。

理化性质

2,3-已二酮是一种邻二酮类化合物，具有较好的化学稳定性，但是与强碱、强氧化剂不相容。2,3-已二酮结构中的两个酮羰基单元处于邻位，具有一般羰基化合物不具备的理化性质，例如它可与邻二胺类化合物发生缩合环化反应。该化合物存在于一些发酵的食物如大豆、啤酒和咖啡中，其对这些食物的奶油和乳酪味道具有重要影响，在食品领域中具有特殊的应用。

2,3-已二酮和邻二胺的缩合反应

图1 2,3-已二酮和邻二胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙二胺(1mmol)、2,3-已二酮(1mmol)和硅胶(1g)在砂浆中混合，在2-3滴水的存在下研磨几分钟。然后将混合物转移到50ml圆底瓶中，室温下磁力搅拌6 h，用薄层色谱法监测反应完成情况。反应结束后在反应混合物中加入乙酸乙酯(3×15 ml)，用无水Na2SO4过滤提取液。将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶(60-120目)柱层析法进行分离纯化即可得到缩合的目标产物。[1]

应用

2,3-已二酮可用作有机合成中间体应用于基础化学研究，在有机合成中该物质被广泛用作中间体，它可参与多种反应如酮的还原、酮的缩合反应等从而用于合成复杂的有机分子。这种多功能性使其在基础化学研究和有机合成领域中成为重要的化合物。此外，由于其奶油和乳酪味道，2,3-己二酮常被用作食品添加剂特别是在冷饮和糖果的生产中。它为产品提供了奶油甜香味，使其在食品工业中有较好的应用。