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1.1-二苯基-2-苦肼基的主要应用

发布日期:2023/12/15 9:26:49

背景

1.1-二苯基-2-苦肼基又名2,2-二(4-叔辛基苯基)-1-苦肼基自由基,2,2-二(4-叔辛基苯基)-1-苦基肼等,缩写表示为DPPH,化学式为C34H44N5O6,分子量为618.74,性状为暗紫色大棱柱形晶体,在127~129度会分解。该品具有刺激性,吸入、口服或皮肤接触对人体有害,大量使用时应穿适当的防护服和戴手套。

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1.1-二苯基-2-苦肼基是一种很稳定的氮中心的自由基,它的稳定性主要来自共振稳定作用的3个苯环的空间障碍,使夹在中间的氮原子上不成对的电子不能发挥其应有的电子成对作用。有关于该化合物具有用于定量测定生物试样、纯化合物、提取物的体外抗氧化能力的DPPH法,该法于1958年被提出,广泛用于地量测定生物试样、分类物质好和食品的抗氧化能力。此法是根据DPPH自由基有单电子,在517nm处有一强吸收,其醇溶液呈紫色的特性。当有自由基清除剂存在时,由于与其单电子配对而使其吸收逐渐消失,其褪色程度与其接受的电子数量成定量关系,因而可用分光光度计进行快速的定量分析。

应用

1.1-二苯基-2-苦肼基主要用于抗氧化成分的体外抗氧化性评价[1-3],也可用作阻聚剂。下面是其作为抗氧化性评价物质的研究实例:

(1)为研究了水和多种有机溶剂以及PH值对1,1-二苯基-2-苦肼基自由基分析法的影响进行对比实验, 结果发现所试溶剂对测定体系的影响不大,通过扣除溶剂的影响后,同一种抗氧化剂在不同溶剂中的抗氧化活性相近,表明该分析体系可用于水及多种有机溶剂提取物抗氧化性质的研究;PH值对分析体系的影响较大,强酸、强碱使 1.1-二苯基-2-苦肼基溶液迅速失效,在PH2~10范围内物质的抗氧化活性随PH值的升高而降低[4]。

(2)为了更加迅速地筛选到亚麻籽复杂提取物中的抗氧化活性物质及其活性强弱,以开环异落松树脂酚二葡萄糖苷(SDG),开环异落叶松树脂酚(SECO)和肠二醇(ED)3种木酚素为研究对象,建立抗氧化活性能力筛选的2,2-二苯基-1-苦肼基-高效液相色谱法(DPPH-HPLC法)。液相色谱条件为:流动相为乙腈和水,经反相色谱柱Waters XBridge C18分离,检测波长为280 nm。DPPH-HPLC法的步骤是:将单一或者混合抗氧化剂分别与DPPH混合,放置20 min,作为待测液,将同样量的相应抗氧化剂作为对照液,分别进行液相色谱分析获得其含量,计算出相应的抗氧化剂清除率(SRA),活性顺序为:SDG、SECO、ED。结合超高效液相色谱-飞行时间质谱联用法可以鉴定出亚麻籽中5种抗氧化物及筛选其抗氧化能力。上述建立的DPPH-HPLC法能够有效完成复杂亚麻籽提取物的抗氧化活性物质筛选[5]。

参考文献

[1]朱伟,阮新民.1,1-二苯基-2-2苦基肼基游离基法测定调脾护心方及其不同组分清除自由基的能力[J].时珍国医国药, 2009, 20(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1008-0805.2009.04.015.

[2]涂云飞,毛志方,周卫龙,等.2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH)法测定茶抗氧化性能条件的研究[J].中国茶叶加工, 2008(3):3.DOI:CNKI:SUN:CYJG.0.2008-03-015.

[3]Abdul WAHAB,Muhammad IMRAN,Syed Aleem JAN,等.Scandix pecten-veneris L.的植物素,生物学潜力及酶抑制活性研究[J].浙江大学学报(英文版)(B辑:生物医学和生物技术), 2018, 019(002):120-129.

[4]许申鸿,杭瑚.溶剂及PH值对1,1-二苯基-2-苦肼基自由基分析法的影响[J].分析测试学报, 2000.DOI:CNKI:SUN:TEST.0.2000-03-014.

[5]刘明钰,李敏,陈娟娟,et al.2,2-二苯基-1-苦肼基-高效液相色谱法快速筛选亚麻籽抗氧化活性成分[J].分析化学, 2015, 43(2):6.DOI:10.11895/j.issn.0253-3820.140776.

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