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2-溴苯甲酰氯的有关知识

发布日期:2023/12/14 9:03:52

理化性质

2-溴苯甲酰氯又名邻溴苯甲酰氯,是一种表现为无色至淡黄色液体的有机化合物,其化学式为C7H4BrClO,分子量为219.463。2-溴苯甲酰氯具有腐蚀性,接触皮肤会引起灼伤,蒸气对于人体也具有严重的刺激性,尤其加重呼吸系统负担。有关该化合物的部分物性数据如下:密度1.679g/cm3,熔点8-10°C(lit.),沸点245°C(lit.),折射率1.597(20℃)。

2-溴苯甲酰氯.png

用途

(1)有机合成中间体。在无水氯化铝作催化剂的条件下,2-溴苯甲酰氯与溴苯和苯反应可制得2,4′-二溴二苯甲酮和2-溴二苯甲酮[1];2-溴苯甲酰氯还可以与氨基醇发生缩合反应生成酰胺,将羟基转化为易于离去的基团之后发生环化形成噁唑啉,随后在CuI的催化作用下发生C-P键偶联反应引入膦基团[2]。

(2)电致发光材料研究。电致发光显示器件根据发光层构成材料的不同可以分为无机电致发光显示器件和有机电致发光显示器件。有机电致发光显示器件与无机电致发光显示器件相比,具有不可比拟的优势,例如可见光谱范围内的全色发光、极高的亮度、极低的驱动电压、快速响应时间和简单的制造工艺等。目前,具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道,专利中也公开了多种有机金属配合物磷光材料。例如us6687266的美国专利中就公开了一类含有苯并咪唑配体的铱(ir)配合物,由于这类化合物存在磷光效率不高,稳定性和寿命较差的严重问题,因而阻碍了其商业化的可能性。因此,对这类化合物进行结构改进,以开发出新的性能更好的磷光发光材料,促进商业化应用,这将具有重要的意义。2-溴苯甲酰氯便可作为合成原料合成相应配体增加配体分子的刚性,减弱磷光分子激发态的非辐射跃迁机制,从而提高材料的磷光量子效率,提升器件的发光效率,降低oled屏体的功耗[3]。

合成

一般采用傅-克酰基化法,邻溴苯甲酸与氯化亚砜反应可制得邻溴苯甲酰氯[1]。

参考文献

[1]刘晓苗,王小梅,王春杰.邻溴代芳香酮的合成[J].四川化工, 2018, 21(5):3.DOI:CNKI:SUN:SHYF.0.2018-05-004.

[2]CAO Baochena,b, WU Guojieb,cA Facile Synthesis of Chiral Phosphinoaryloxazolines.

[3]陈婷;范洪涛;梁现丽;段陆萌;杭德余;曹占广;班全志.一种含P有机电致磷光材料及其应用的制作方法.

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