4-甲基儿茶酚的化学应用

4-甲基儿茶酚，英文名为4-Methylcatechol，常温常压下为类白色至白色结晶粉末，在水中有一定的溶解性。4-甲基儿茶酚是一种苯酚类衍生物，具有显著的酸性，可由天然4-甲基愈创木酚为原料经氧化反应制备得到。在有机合成中，该物质可通过酚羟基的酸性和亲核性应用于邻苯二酚类衍生物的制备。此外，该化合物也可用作工业生产原料，可用于抗菌剂、抗氧化剂和高效阻聚剂的生产。

理化性质

4-甲基儿茶酚结构中含有两个酚羟基单元，表现出较强的酸性，可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应。在碱性条件下该化合物可与常见的烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物，由于苯环上的两个羟基处于相邻位置，它可用于合成环状芳香醚类化合物。

图1 4-甲基儿茶酚的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-甲基儿茶酚(5.0 g, 40.28 mmol)在0度下溶解于N, N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在氮气下往上述反应反应混合物中加入咪唑(13.7 g, 201.39 mmol)和t-丁基二甲基氯硅烷(TBSCl) (18.2 g, 120.83 mmol)。将所得的反应混合物恢复至室温并在室温下搅拌反应过夜。反应完全后，往反应混合物中加入冰水并用二氯甲烷(3 × 150 mL)萃取反应混合物三次，合并所有的有机相并用饱和NaCl溶液洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-甲基儿茶酚在有机合成中具有重要作用，其酚羟基的酸性和亲核性使其成为制备邻苯二酚类衍生物的重要原料之一,可用于多种二酚类生物活性分子的合成。除了在有机合成中的应用外，4-甲基儿茶酚也被广泛用作工业生产原料。它可以用于生产抗菌剂、抗氧化剂以及高效阻聚剂等化学品。这些化合物在医药、化工和其他工业领域中有广泛的应用，可用于制造药品、护肤品、橡胶和塑料等产品。

参考文献

[1] Wang, Bo; Molecules, 2019, 24, 5.