丙烯酸己酯的合成及其用途

简介

丙烯酸己酯常用于涂料、印刷油墨、塑封剂、黏合剂等领域。随着中国包装材料业迅速发展，丙烯酸己酯是丙烯酸酯类里的一种单黏剂需求量和生产量处于急速增长状态。由于其是非常重要的工业原料，应卫生和食品安全，丙烯酸己酯生产和使用安全性也应得到保证[1]。

合成

图1 丙烯酸己酯的合成路线

将丙烯酸144.0g、甲酸己酯130.0g、吩噻嗪100mg、对甲苯磺酸2.0g装入装置中。在搅拌的同时，在装置中减压至300mmHg后，将混合物加热至100℃。其中温度和压力保持2小时。之后，将装置中的压力降低至200mmHg，并继续反应1小时。冷却后，通过GC测量反应混合物。结果，所需丙烯酸己酯的产率为96。合成路线如图1所示[2]。

图2 丙烯酸己酯的合成路线

将乙酸钯（II）（5.0×10-2mmol）、二苯基-2-吡啶基膦（1.51mmol）和对甲苯磺酸一水合物（1.1mmol）溶于50ml丙酮和12ml正己醇的混合物中。将反应混合物加入反应器中。用N2吹扫反应器三次。随后用乙炔将反应器加压至0.1MPa，并在室温下用CO加压至1.1MPa。在水浴中加热至50°C，用5分钟。在50°C下进行反应60分钟。将反应系统冷却至室温。立即用SC-2000系列气相色谱法分析气体样品和液体样品。将得到的流分减压蒸干获得标题化合物丙烯酸己酯。合成路线如图2所示。

用途

丙烯酸己酯是一种结构特殊的丙烯酸酯，含有环状基团且有双键，可作为溶液聚合或者悬浮聚合的单体或共聚单体。其聚合的产品具有高的折射率、优良的耐水、耐磨、耐化学品、耐热性能以及低收缩性和高硬度等优点。因而丙烯酸己酯作为品质优异的活性交联剂、稀释剂，已广泛应用于汽车外壳涂料、溶剂型涂料、高固体涂料、粉末涂料、水溶性树脂、高分子絮凝剂、纺织 助剂、石油降凝剂及医用材料等方面。

参考文献

[1] 肖春妹,潘仲巍,李文杰. 丙烯酸己酯的合成研究 [J]. 商丘师范学院学报, 2011, 27 (12): 59-61.

[2]Sert, Emine; et al. Esterification of Acrylic Acid with Different Alcohols Catalyzed by Zirconia Supported Tungstophosphoric Acid. Industrial & Engineering Chemistry Research (2012), 51(19), 6666-6671.