三氟甲磺酸二丁硼的合成及其用途

简介

三氟甲磺酸二丁硼是一类重要的医药中间体，其衍生物是糖尿病药物、抗抑郁药物、抗肿瘤药物、局麻药物、降压药物等多种高附加值药物的中间体。三氟甲磺酸二丁硼在降血压、抗肿瘤、抗球虫病等医药领域内均有较广的应用[1]。

合成

图1三氟甲磺酸二丁硼的合成路线

方法一：将三氟乙酸（8.63 g，5.1 mL，57.4 mmol）分批加入三丁基硼烷（10.45 g，14.0 mL，57.4mmol）中。将溶液搅拌3小时（丁烷剧烈析出）。将溶液蒸馏（在2毫米汞柱下58℃，在2毫米Hg下[189]60℃），得到无色油状的三氟甲硼二丁酯（14.0g，88.9%），冷却至0℃后结晶，得到白色针状晶体三氟甲磺酸二丁硼。合成路线如图1所示[2]。

方法二：在氩气下向三丁基硼烷（1.0当量41.0毫摩尔，10.0毫升）中缓慢加入1毫升新开的三氟甲磺酸（1.0当量41毫摩尔，3.63毫升）。将反应升温至Ca.50℃，直至观察到丁烷析出。将剩余的酸逐滴加入，同时将反应温度保持在25-50℃之间。搅拌30分钟（25℃）后，通过短路径蒸馏（在2.0mm Hg下，bp 60℃）得到得到标题化合物三氟甲磺酸二丁硼。合成路线如图1所示。

用途

三氟甲磺酸二丁硼是硼酸的一个重要分支，是目前芳基硼酸中应用最广泛，需求量最大的一种。值得一提的是三氟甲磺酸二丁硼是一个重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类、抗组胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据 Suzuki 芳基偶联反应的机制，利用三氟甲磺酸二丁硼化合物可以在温和的条件下实现两个侧链与其他芳杂环的对接。因此，三氟甲磺酸二丁硼类中间体产品的市场需求量极为巨大，市场前景广阔[1]。

储存条件

三氟甲磺酸二丁硼需在密闭，阴凉，通风干燥处下保存，其带有刺激性，避免直接接触，是一种化工中间体，远离氧化物。

参考文献

[1]李玲,陈红斌,祝金玲等. 一种三氟甲磺酸二丁硼的合成方法 [J/OL]. 生物化工, 1-6[2023-11-14] .

[2]Eames, Jason. The Scope and Limitation of the [1,2]- and [1,4]-RS Shifts. 1996, (20121004), No pp.