2-羟基苯并咪唑的理化性质与合成方法

2-羟基苯并咪唑，英文名为2-Hydroxybenzimidazole，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，不溶于水。2-羟基苯并咪唑属于苯并咪唑类衍生物，可由邻苯二胺为原料制备得到，具有较好荧光性质。该物质结构中酰胺单元上的氢原子可在强碱例如钠氢的作用下和烷基卤化合物发生取代反应。此外，该物质也是一种有机染料分子的合成原料，它在小分子染料基础研究中有较好的应用。

理化性质

2-羟基苯并咪唑结构中含有两个酰胺单元，具有十分丰富的化学转化活性，酰胺上的氮原子可在铜催化剂的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，这种反应通常是有机合成中构建碳-氮键的重要方法之一，提供了一种有效的方法来合成复杂的有机分子。2-羟基苯并咪唑也可以和三光气或者酰氯类化合物直接发生相应的酰化反应。值得说明的是控制反应条件，该物质的酰化反应可以选择性地发生在苯环上或者酰胺的氮原子上，这种化学反应选择性对于有机合成中的精确结构设计至关重要。

合成方法

2-羟基苯并咪唑可由邻苯二胺和羰基二咪唑为原料通过缩合环化反应制备得到。

图1 2-羟基苯并咪唑的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1,2-二氨基苯（10.0克）在N,N-二甲基甲酰胺（93毫升）中的溶液缓慢地加入N,N'-碳酰二咪唑（30.2克）的N,N-二甲基甲酰胺溶液中。然后在室温下搅拌所得的反应混合物，反应时间为18小时。 反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去DMF。 用水（4 × 50毫升）洗涤所得的白色固体，然后将其在高真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子2-羟基苯并咪唑。[1]

参考文献

[1] Kilchmann, Falco; et al Journal of Medicinal Chemistry (2016), 59(15), 7188-7211.