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1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成及其用途

发布日期:2023/11/15 8:41:07

简介

1,1,3,3-四乙氧基丙烷是一种重要的医药和染料中间体,可用来合成叶酸,也可用于合成农产品保鲜剂,在工业生产中有着广泛的用途。1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成方法较多,根据起始原料的不同有乙烯基乙醚法、乙烯基乙酸法和环氧丙烷法。目前,1,1,3,3-四乙氧基丙烷的工业合成方法主要是以乙烯基乙醚和原甲酸醋为原料。在1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成中,一般使用无水三氯化铁和乙酸为催化剂,副产物多,产品质量差且在反应结束后用含少量氨水的冰水洗涤,过量的原甲酸醋要发生分解反应,环境污染大,生产成本高[1]。

图1 1,1,3,3-四乙氧基丙烷的结构

图1 1,1,3,3-四乙氧基丙烷的结构

合成

 图2 1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成路线

图2 1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成路线

用74.1 g (0.50 Mol)的原甲酸三乙酯,以(NH4)2PdCl4 800 mg和BF3·OEt2 660 mg为催化剂体系。在反应条件下,引入的贵金属配合物大部分不溶或形成不溶衍生物。反应完成后,对中和后的混合物进行气相色谱/质谱分析,检测到1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1-乙酰氧基-1,3,3-三乙氧基丙烷和异构体1,3-二乙酰氧基-1,3-二乙氧基丙烷的生成比例为14:14:1(数据基于fid -area-百分比)。进一步对上述混合物进行凝胶柱色谱纯化得到标题化合物1,1,3,3-四乙氧基丙烷。合成路线如图2所示[2]。

用途

近年来含氧烷烃类化合物作为生物活性物质的中间体在医药、农药等方面的应用格外引人注目。尤其1,1,3,3-四乙氧基丙烷可用于生产农药氟虫隆,是生产杀虫剂和除草剂的重要中间体,也是生产染发剂和抗菌活性剂的原料。其被广泛应用于医药、农药、染料等行业。随着我国精细化工和涂料行业的快速发展,研究1,1,3,3-四乙氧基丙烷的绿色制备工艺和开发利用十分必要[1]。

参考文献

[1] 谢萍华,王从敏,吴建平等.1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成工艺研究[J].化学反应工程与工艺,2008,24(03):281-284.

[2] Bauer, Frank; et al. Procedure for the production of malondialdehyde triacetal monoester derivatives from vinyl esters and orthoesters in the presence of platinum-group metal catalysts. Germany, DE10061215 A1 2001-08-02.

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