2-氨基-4-氯苯甲酸的性质与应用

2-氨基-4-氯苯甲酸，英文名为2-Amino-4-chlorobenzoic acid，常温常压下为黄白色结晶固体，在水中溶解性差。2-氨基-4-氯苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，主要用作有机合成中间体，它可与尿素分子发生缩合反应得到喹唑啉酮类化合物，该物质的这类缩合反应可用于脯氨酸羟化酶抑制剂的制备。

化学性质

2-氨基-4-氯苯甲酸结构中含有酸性的羧基单元和碱性的氨基结构，既含有一定的酸性又可表现出一定的碱性。该物质结构中的羧基单元可在酸性催化剂的存在下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯衍生物；羧基单元还可以在还原剂硼烷或者四氢铝锂的作用下发生还原反应生成相应的苄醇衍生物。

图1 2-氨基-4-氯苯甲酸的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基-4-氯苯甲酸(72.9 mmol)在DMF (30mL)和1,4-二恶烷的混合溶液(30mL)冷却至0 °C。然后往反应混合物中加入溴乙酰溴(1.25当量)，滴加试剂持续大约20分钟，滴加的过程中保持设备内部温度在0℃~ 5℃之间。添加完成后首先移除反应体系中的冰浴，然后将反应混合物在室温下继续搅拌一整晚。反应结束后将反应混合物加入水中(300 mL)，过滤形成的淡黄色沉淀物并用水清洗至中性，将所得的固体在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氨基-4-氯苯甲酸由于其含有羧基和氨基结构，可以发生酯化反应和还原反应，在有机合成中具有重要的应用。由于氨基和羧基单元处于苯环的邻位，2-氨基-4-氯苯甲酸可与尿素分子发生缩合反应得到喹唑啉酮类有机化合物，这种类型的反应在制备脯氨酸羟化酶抑制剂时非常有用。喹唑啉酮类化合物是一类含有特定环状结构的有机分子，它们在药物合成和医药领域具有广泛的应用。

参考文献

[1] Paulo, Alexandra; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(8), 3295-3313.