2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶的制备

2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶是一种吡啶硼酸酯，具有较高的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料。该物质的化学转化活性主要集中于吡啶环上的硼酸酯，其可在过渡金属催化作用下和有机卤化物，醇类化合物和有机胺类物质发生交叉偶联反应，可用于含有吡啶单元的功能有机分子的制备。

化学性质

由于含有吡啶单元，2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶具有一定的碱性。该物质对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂其结构中的硼酸酯和吡啶单元都容易被氧化而发生变质。

合成方法

图1 2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中，将联硼酸酯，钯催化剂，碳酸钾和吡啶溴化物的前体进行混合，将上述反应混合物用氮气进行保护。然后往上述反应混合物中加入二氧六环作用反应溶剂，所得的反应混合在90度下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物冷却至室温，往其中加入水和乙酸乙酯进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶。[1]

应用

2,6-二(苄氧基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)吡啶是一种有机化合物，具有重要的反应活性，特别是其硼酸酯基团，可用于过渡金属催化的交叉偶联反应以合成各种功能性有机分子。吡啶硼酸酯分子中的硼酸酯基团（Bpin）具有很高的化学反应活性。这个硼酸酯可以在过渡金属催化的作用下与多种亲电试剂发生交叉偶联反应，这些反应可用于合成农药、光电材料和其他有机功能分子。

参考文献

[1] Ryu, Soo Hee; et al, United States Patent, Patent Number: WO2023018238.