4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛的一种合成方法

发布日期:2023/10/30 13:20:58

基本信息

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛，英文名称：BOURGEONAL，CAS号：18127-01-0，分子式：C₁₃H₁₈O，分子量：190.28，沸点：265.8°C (rough estimate)，密度：0.959，蒸气压：0.2Pa at 20℃，为无色油状物，应在惰性气体保护下冰箱保存。

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛

背景技术

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛[CAS编号18127-01-0]又称波洁红醛，具有铃兰花香，香气纯正、稳定、细腻且留香时间长，是香水、织物以及个人护理等中的重要致香成分。

现有的技术对叔丁基苯丙醛的合成是利用用叔丁苯与丙烯二醇二乙酸酯在TiCl₄催化下进行傅克反应，得到对叔丁基苯乙酸丙烯酯，然后在醇解得到对叔丁基苯丙醛。存在如下缺点，傅克反应使用大量的四氯化钛产生大量废酸，造成腐蚀、而且“三废”处理难题；同时生成的氯化钛颗粒较细，与水混合后，形成“泥状物”，粘性较大，抽滤困难。

合成方法

称取对叔丁基苯甲醛10g(0.062mol)与乙醛3.26g(0.072mol)溶于甲苯中，然后加入4g(0.1mol)NaOH，回流分馏出水，反应完毕后，用10%盐酸调成PH=5~6之间，然后萃取，得到12g含有3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙醛混合物。将3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙醛溶于甲苯、乙二醇20g加入1g对甲基苯磺酸催化下，分馏出水，反应结束后将底物用5%Na₂CO₃水溶液洗1~3次，然后用乙醚反萃一次，合并有机层，得到15g混合物。

将15g混合物用乙醇溶液溶解，加入2g钯炭，置入反应瓶中，用氢气置换掉瓶内气体，套上氢气球，反应过夜。反应完全后，过滤掉钯炭，蒸除乙醇，得到15g 3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙基缩醛。然后将15g 3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙基缩醛在10%盐酸中搅拌3~8小时，完毕用碱中和至中性，EA萃取、干燥、蒸馏、结晶，得到8.9g 4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛，含量99.6%，收率75%。