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氨基磺酰氯的性质与应用

发布日期:2023/10/30 13:19:55

氨基磺酰氯,英文为Chlorosulfonamide,遇水容易水解而变质。氨基磺酰氯属于磺酰胺类衍生物,可由氯磺酰异氰酸酯通过水解反应制备得到,它是一种常用的磺酰化试剂,可与常见的亲核试剂包括醇类化合物,胺类化合物发生缩合反应。借助这种缩合反应,该物质可用于磺酰胺类功能有机分子的结构修饰与合成。

氨基磺酰氯的化学结构式

图1 氨基磺酰氯的化学结构式

结构性质

氨基磺酰氯结构中含有一个酰氯单元一个磺酰基结构,具有较为丰富的化学转化活性。其结构中的磺酰氯单元具有极其高的反应活性,其可与常见的亲电试剂发生缩合反应得到相应的磺酸酯或者磺酰胺类衍生物,在医药化学工业生产中有着较为广泛的应用。氨基磺酰氯具有一定的毒性和腐蚀性,因此在使用时需要采取适当的安全措施包括穿戴防护装备和在通风良好的实验室环境中操作。

应用

由于氨基磺酰氯结构中的酰氯和磺酰基的高度反应活性,它在医药化学和工业生产中有一定的应用,它可用于合成各种药物、农药、染料和其他有机合成目标。该物质可通过与不同的亲电试剂反应可以调整其分子结构实现对目标化合物的有选择性的功能化。在药物合成中,氨基磺酰氯可以用作引入磺酰胺基团的试剂。氨基磺酰氯在有机合成中也可以用于开发新的反应策略。例如可以使用氨基磺酰氯引入磺酰胺官能团,然后利用该官能团进行进一步的反应如亲核取代、偶联反应等,以构建复杂的有机分子结构。[1]

储存条件

氨基磺酰氯具有较强的吸湿性,遇水后容易发生潮解。储存容器应远离水源和湿度较大的环境以减少吸湿的可能性,在储存容器中可以添加干燥剂,如干燥的氢氧化钠或氯化钙,以吸收任何潮湿空气中的水分。

参考文献

[1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901.

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