1-苯基-5-巯基四氮唑的理化性质

1-苯基-5-巯基四氮唑，英文为1-Phenyltetrazole-5-thiol，常温常压下为白色至灰白色固体，微溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。1-苯基-5-巯基四氮唑属于四氮唑衍生物，可由异硫氰酸苯酯与叠氮化钠通过环加成反应制备得到，可用作有机合成试剂与化学工业生产原料，多用于四氮唑类有机功能分子的合成。此外，该物质也可用作照相防灰剂和感光材料的稳定剂。

理化性质

1-苯基-5-巯基四氮唑具有微弱的碱性和较强的亲核性。需要说明的是该物质的亲核性并不是来源于常规的氮原子，而是主要体现在其结构中的硫原子上。1-苯基-5-巯基四氮唑结构中的N杂环单元可在一定的条件下发生异构化反应，在该过程中硫原子可表现出较强的亲核性，可在碱性条件下对常见的亲电试剂发生亲核取代或者亲核加成反应，例如有相关文献报道该物质结构中的硫原子可在碳酸铯的作用下和二氯乙烷发生亲核取代反应得到相应的硫醚衍生物。

化学转化

图1 1-苯基-5-巯基四氮唑参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中室温下，向二苯基磷酰甲基对甲苯磺酸酯（1.0 mmol）和1-苯基-5-巯基四氮唑（1.2 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（5.0 mL）中的搅拌溶液里加入 无水碳酸钾（3.0 mmol）。然后将所得的反应混合物在 90 °C 下加热搅拌反应大约 4 小时。通过TLC点板检测反应进度直到消耗掉起始原料后，将反应混合物直接在减压下通过加压蒸发除去反应体系中的 DMF。将残留物溶于 CHCl3 中并进行过滤以除去反应体系中的沉淀，用 H2O 洗涤有机层。将所得的有机层在无水 MgSO4 上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂。最后用硅胶柱层析法纯化残留物即可得到亲核取代的产物分子。[1]

参考文献

[1] Morita, Hiroyuki; et al Tetrahedron (2008), 64(16), 3589-3595.