(R)-(-)-1,3-丁二醇的选择性醚化反应

发布日期:2023/10/27 11:38:33

(R)-(-)-1,3-丁二醇，英文为(R)-(-)-1,3-Butanediol，常温常压下为无色油状液体，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。(R)-(-)-1,3-丁二醇是一种手性二醇类化合物，常用做手性合成基础化学原料，广泛地应用于手性药物分子和生物活性分子的合成。

理化性质

(R)-(-)-1,3-丁二醇是一种手性二醇类化合物，其结构中的两个羟基单元具有较强的亲核性，可与烷基卤化物或者酰卤类化合物反应生成相应的醚类或者酯类衍生物。这种反应通常在碱性条件下进行，碱能够促使羟基负离子的形成从而增强其亲核性。特别值得注意的是，(R)-(-)-1,3-丁二醇中的两个羟基单元在特定的反应条件下可以发生选择性的化学转化。例如，在硅醚化反应中，通过适当的反应条件，可以选择性地保护其中一个羟基，形成单保护的硅醚衍生物。

选择性醚化反应

(R)-(-)-1,3-丁二醇的选择性醚化反应

图1 (R)-(-)-1,3-丁二醇的选择性醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(R)-(-)-1,3-丁二醇和氯硅烷进行混合，然后往其中加入二氯甲烷作为反应溶剂，最后加入咪唑作为缚酸剂。所得的反应混合物在室温下进行搅拌，通过TLC点板检测反应进行。反应结束后将反应混合直接通过过滤除去反应体系中沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于其手性结构和反应性，(R)-(-)-1,3-丁二醇是有机合成中的重要中间体，具有广泛的应用领域，特别是在药物合成和手性催化反应中。手性合成在药物、农药、香料、材料科学和其他领域中非常重要，因为手性异构体（左旋和右旋异构体）的生物活性和化学性质通常有很大不同。(R)-(-)-1,3-丁二醇的衍生物可以作为手性配体应用于许多有机催化反应。