(Z)-6-壬烯-1-醇的氧化反应

(Z)-6-壬烯-1-醇，英文为cis-6-Nonen-1-ol，常温常压下为无色透明液体，可溶于常见的有机溶剂但在水中溶解性差。该物质是一种不饱和烯烃类化合物，具有强烈的甜瓜香味，可作为食品添加剂应用于多种食品的加工生产过程中。此外，该物质也可用作有机合成试剂，可用于制备功能化的顺式壬烯类有机分子。

结构性质

(Z)-6-壬烯-1-醇结构中含有一个不饱和双键和一个活性羟基单元，具有较为丰富的化学转化活性。顺式双键单元可以在钯碳加氢的反应条件下发生氢化反应得到相应的烷基醇衍生物，它可以在氧化剂的作用下发生环氧化反应得到相应的环氧类有机分子。而烷基链末端的羟基单元可借助其亲核性参与多种亲核取代反应包括酯化反应，醚化反应。

氧化反应

由于结构中含有独特的顺式双键单元，该物质结构中的羟基在转变为醛基单元时一般要求使用斯文氧化（swern oxidation）以保护其双键单元。斯文氧化是一种利用二甲亚砜（DMSO）作氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛和酮的反应。

图1 (Z)-6-壬烯-1-醇的氧化反应

在 -78 °C下 将二甲基亚砜（3.75 mL，52.8 mmol，2.0 当量）在 5 分钟内滴加到草酰氯（2.76 mL，31.7 mmol，1.2 当量）在 CH2Cl2（264 mL）中的溶液里。然后将生成的无色溶液在 -78°C 下搅拌 5 分钟，在 10 分钟内向混合物中缓慢加入(Z)-6-壬烯-1-醇（2.44 克，19.0 毫摩尔）在 CH2Cl2（50 毫升）中的溶液。将所得无色溶液在 -78°C 下再搅拌 5 分钟。通过注射器向生成的无色溶液中缓慢加入 Et3N（14.6 mL，106 mmol，4.0 当量），所得的反应混合物在 2 小时内将反应物缓慢升温至 -40°C。反应结束后可通过蒸馏或者柱层析的方式进行提纯。[1]

参考文献

[1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901.