氯甲酸丙酯的性质与应用

氯甲酸丙酯，英文名为Propyl chloroformate，常温常压下为无色透明液体，对水和湿气较为敏感。氯甲酸丙酯是一种常用的有机合成试剂和医药化学中间体，借助其结构中酰氯的高化学反应活性，该物质可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成。需要说明的是该物质具有一定的毒性，皮肤直接接触该物质可引起皮炎，使用人员应该格外注意操作安全性。

理化性质

氯甲酸丙酯能与苯、乙醚混溶，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酰氯单元。酰氯官能团可以与有机胺类化合物发生缩合反应生成氨基甲酸酯类衍生物。有相关文献报道该物质还可与咪唑类衍生物发生缩合反应得到相应的咪唑鎓盐，咪唑鎓盐是一类有机阳离子，可在有机合成中用作咪唑类催化剂。

图1 氯甲酸丙酯的酰胺化反应

在 0°C 下，将 氯甲酸丙酯（3.78 mmol）加入到苄基甲胺（2.10 mmol）在 1:1:1 四氢呋喃-丙酮-H2O（10.0 mL）混合物中的搅拌溶液里。所得的反应混合物在室温下搅拌反应 2 小时，然后在 0 °C 下向所得的反应混合物中加入饱和 NaHCO3 水溶液（10 mL）。用 乙酸乙酯（10 mL x 3）萃取混合物三次，分离出有机层并用饱和 NaCl 水溶液（10 mL）洗涤萃取液。用无水 Na2SO4 干燥萃取液，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

氯甲酸丙酯是一种重要的有机合成试剂和中间体，广泛用于制备各种有机化合物包括农药和杀菌剂。例如该物质可用于杀菌剂霜霉威的制备，霜霉威是一种具有局部内吸作用的低毒杀菌剂，属氨基甲酸酯类，它对卵菌纲真菌有特效。

参考文献

[1] Adachi, Satoshi; et al Organic Letters (2014), 16(2), 358-361.