反式-1,4-二氯-2-丁烯的医药应用

反式-1,4-二氯-2-丁烯，英文名为trans-1,4-Dichloro-2-butene，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有一定的挥发性。反式-1,4-二氯-2-丁烯是一种卤代烯烃类有机化合物，常用作有机合成与医药化学中间体，其可用于药物分子吡洛芬的(Pirprofen)的制备，在医药生产领域中有较好的应用。

理化性质

反式-1,4-二氯-2-丁烯具有较高的化学反应活性，其结构中的双键单元可在还原剂的作用下发生氢化反应，也可以在间氯过氧苯甲酸的氧化作用下发生氧化反应得到相应的环氧类衍生物。也有相关文献报道该物质可在四氧化锇的氧化作用下发生生羟基化反应，得到邻二醇类衍生物。

图1 反式-1,4-二氯-2-丁烯的胺化反应

在通风橱中将 26.2 克（120 毫摩尔）1,4-二溴丁烷、250 毫升干燥四氢呋喃和磁力搅拌棒放入 1000 毫升三颈烧瓶中。然后在烧瓶的一侧颈部内插入一根玻璃管，玻璃管的尖端延伸至溶液表面以下，然后在第二个颈部连接了一个 CaCl2 干燥管并在第三个颈部用塞子进行封闭处理。然后在室温下以 12 毫升/分钟的速度向所得的反应溶液中缓慢地通入三甲胺气体 4 小时，注意边通气体边加强搅拌。反应结束后直接将反应混合物进行过滤即可得到 32.0 克目标产物分子 (4-溴丁基)三甲基溴化铵，其产率为93%。[1]

医药应用

反式-1,4-二氯-2-丁烯可用作医药化学中间体和有机化学合成试剂，其可用于药物分子吡洛芬的生产过程中。吡洛芬为解热镇痛抗炎药，临床上主要适用于类风湿关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎等，该药物也可用于软组织病(如扭伤及劳损)以及轻中度疼痛(如痛经和手术后疼痛、牙痛等)的对症治疗。在有机合成转化中，该物质可用于己二腈、丁二醇、六亚甲基二胺、氯丁二烯、四氢呋喃等有机化合物的制备。

参考文献

[1] Bartsch, Richard A.; et al Synthetic Communications (1999), 29(14), 2393-2398.