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己酸己酯的合成方法

发布日期:2023/10/9 10:58:56

己酸己酯,英文名为Hexyl hexanoate,常温常压下为无色透明液体,具有特殊的酯香味,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷。己酸己酯是一种有机酯类化合物,可由己酸和己醇通过缩合反应制备得到,常用作有机合成与医药化学中间体,在基础化学研究和精细化工生产中有着广泛的应用。此外,由于其具有较好的溶解性,该物质还可用作有机反应中的酯类溶剂。

理化性质

己酸己酯具有酯类化合物通用的物理化学性质,酯基单元具有较高的化学反应活性,其可与其他的醇类化合物发生酯交换反应得到其他的己酸酯衍生物,也可以和有机胺类化合物发生胺酯交换反应得到相应的己酰胺类化合物。和乙酸乙酯类似,该物质对大部分有机物质都表现出较好的溶解性,其常用作有机化学反应中的酯类溶剂。

合成方法

己酸己酯的合成路线

图1 己酸己酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将钌络合物催化剂(0.5 摩尔%)和 KOtBu(0.22 摩尔%)加入到干燥的甲苯(3.0 毫升)中,然后将其转移到手套箱中并往反应混合物中加入反应原料。所得的反应混合物在氩气鼓泡的环境下剧烈搅拌并在130 °C 下回流反应大约 1 小时。在整个反应过程中使用乙醚作为冷水循环溶剂,在特定反应时间结束后将反应混完物直接在减压下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的粗产物分子通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到酯化的目标产物分子己酸己酯。[1]

化学应用

己酸己酯可用作有机合成中的反应试剂和有机溶剂,可参与多种有机转化反应。此外,该物质还常用作食品用香料香精的制备原料,它是国家规定允许使用的食用品香料,主要用以配制草莓和蔬菜用香精,在食品加工行业中有较好的应用。

参考文献

[1] Fogler, Eran; et al Chemistry - A European Journal (2014), 20(48), 15727-15731

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