选择性除草剂——异恶草酮

简述

异恶草酮是一种高效低毒，属于恶唑酮类的选择性苗前除草剂。美国食品机械化学公司(FMCCorporation)于1983年首先开发，1984年申请专利[1]。异恶草酮别名广灭，化学名称为2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑-3-酮，化学式为C₁₂H₁₄ClNO₂，分子量239.7，熔点25 ℃，沸点275.4 ℃，密度1.129 g/cm³，表现为无色透明至黄色或浅褐色粘稠液体，水中溶解度1.1g /l(25℃) ，可与丙酮、乙腈、氯仿、环己酮、二氯甲烷、甲醇、甲苯等相混。

应用

异恶草酮作为一种除草剂，适用于防除大豆、花生、玉米等作物田的一年生禾本科杂草和阔叶杂草[2]。

防除对象：稗草、狗尾草、马唐、金狗尾草、牛筋草、龙葵、香薷、水棘针、马齿苋、苘麻、野西瓜苗、藜、小藜、遏蓝菜、柳叶刺蓼、酸模叶蓼、鸭跖草、毛稀莶、狼把草、鬼针草、苍耳、豚草等一年生禾本科和阔叶杂草。对多年生的刺儿菜、大蓟、苣荬菜、问荆等有较强的抑制作用。

危害

异恶草酮对土壤动物蚯蚓具有毒性作用，对土壤环境具有潜在的生态风险[3]。不光对于土壤，对于水体之中的蝌蚪等水生生物也具有一定危害[4]。

制备

方法一：.以盐酸羟胺为原料，在自制醚类催化剂作用下，滴加氯代特戊酰氯合成中间体4,4-二甲基异恶唑-3-酮，然后在片碱催化剂作用下与邻氯氯苄缩合合成异噁草松原药.。本制备方法反应原料易得，反应温和，收率高，分离和纯化简单，成本低且环境友好，具有很好的工业化应用前景。

方法二：将4,4-二甲基-3-异噁唑酮钠盐的水溶液与纯碱，碘化钠投放到反应釜中，再抽入邻氯氯苯，开启搅拌升温；保温反应1.5～3小时；抽样中控，再经水洗，分层，脱溶，得到异恶草酮粗品。本方法在异恶草酮合成过程中加入少量氯化钠，不仅大大提高了反应速度，将反应时间从10小时缩短至2小时，还可使主含量达到85%以上，副产物减少至3%以下[5]。

检测方法

以邻苯二甲酸二乙酯为内标物，用HP-5色谱柱，氢火焰检测器，内标法定量气相色谱测定异恶草酮的方法。方法标准偏差为0.07，变异系数0.15%，回收率在99.3%~100.7%之间[6]。

参考文献

[1]窦花妮,金宏达,陈杰辉,等.异恶草酮合成路线介绍[J].农药, 2004, 043(001):45-46.DOI:10.3969/j.issn.1006-0413.2004.01.016.

[2]唐德秀,刘卫东,徐道庄,等.异恶草酮的合成及其除草效果[J].湖南农业大学学报：自然科学版, 2002, 28(6):3.DOI:10.3321/j.issn:1007-1032.2002.06.018.

[3]曹佳,刁晓平,胡继业,等.异恶草酮对蚯蚓抗氧化酶活性及DNA损伤的研究[J].农业环境科学学报, 2013, 32(5):7.DOI:10.11654/jaes.2013.05.007.

[4]何文.异恶草酮的水环境毒理学及其水解动力学研究[D].湖南农业大学,2006.

[5]王进,潘光飞,徐瑶,等.一种高含量异恶草酮的制备方法:CN202110373592.1[P].CN113135868A.

[6]赵雪蓉,刘卫东.异恶草酮气相色谱分析方法[J].农药科学与管理, 2001.DOI:CNKI:SUN:NYKG.0.2001-04-005.