2-氯苯并恶唑的物质介绍

简介

2-氯苯并恶唑是一种有机分子式为C₇H₄ClNO，分子量为153.57的有机化合物，其沸点为201.50 ℃，密度1.377 g/cm³，折射率1.566，表现为透明黄色液体，具有一定危险性。遇热明火可燃，热分解排出有毒氮氧化物；高温条件下其氯化物烟雾分子中的氯原子很活泼，可与热水、醇钠或胺反应，分别生成含有烷氧基、亚氨基等基团等基团的苯并恶唑类化合物。

用途

苯并恶唑类化合物大多具有强烈的荧光，有的还具有激光性能，常常被用作荧光探针、荧光增白剂、近紫外波段的激光染料和感光乳剂中的增感染料及超增感剂。近年来，由于发现它们中有的具有生物活性，可用作杀菌剂、防腐剂和抗肿瘤剂，所以对它们的研究日趋活跃。目前关于苯并恶唑类化合物在聚合物发光这一领域的研究还鲜有报道，利用其良好的电子传输能力和优异的荧光性能，通过分子结构设计，能有效提升聚酰亚胺的荧光特性和高发光强度。

例如，以2-氯苯并恶唑为原料，通过与咔唑结构的物质反应制备得到的二胺单体具有十分优越的荧光特性。

(1)利用取代对氟苯硼酸和2-氯苯并恶唑通过suzuki反应偶联，得到2-取代苯基苯并恶唑结构化合物；

(2)利用二卤代咔唑单体咔唑中活泼氢接枝步骤(1)得到的含苯并恶唑结构的基团的中间产物；

(3)将步骤(2)所得结构和对氨基苯硼酸通过suzuki偶联反应制备二胺，获得一类含苯并恶唑和咔唑结构的二胺[1]。

合成

法一：用2-巯基苯并恶唑与氯或五氯化磷，或用2-氨基苯并恶唑重氮化后，经桑德迈尔反应(Sand-Meyer reaction)制取。

法二：以固体三光气为氯化剂从邻氨基苯酚制备2-氯苯并恶唑，步骤如下：步骤1，以邻氨基苯酚为原料分别制备2-苯并恶唑酮和2-巯基苯并恶唑；步骤2，以2-巯基苯并恶唑为原料，以固体三光气为氯化剂制备2-氯苯并恶唑；本方法对设备腐蚀小，产率高，反应时间少，反应条件温和，副产物少，减小了环境污染[2]。

参考文献

[1]张艺;吴慧焱;龙禹波;陈玥琪;蒋星;池振国;刘四委;许家瑞.中山大学.一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用与流程.

[2]陈万通.以固体三光气为氯化剂从邻氨基苯酚制备2-氯苯并噁唑和2,6-二氯苯并噁唑的方法:CN201810932026.8[P].CN108794421A.