N-叔丁基苄胺的理化性质

发布日期:2023/9/18 16:23:13

N-叔丁基苄胺，英文名为N-(tert-Butyl)benzylamine，常温常压下为无色透明液体，具有一定的碱性。N-叔丁基苄胺属于苄胺类衍生物，受结构中叔丁基大位阻的影响，其碱性比其他烷基取代的二级胺类化合物的碱性要弱，常用作有机合成与医药化学中间体，在有机配体和药物分子的结构修饰与合成中有一定的应用。例如它可用于药物分子沙丁胺醇(舒喘灵)的制备过程中。

理化性质

N-叔丁基苄胺结构中的氮原子上具有一对孤对电子，具有较弱的亲核性和一定的碱性，它可以和常见的烷基卤化合物例如碘甲烷发生亲核取代反应得到进一步烷基化的胺类化合物或者季铵盐衍生物。

制备方法

N-叔丁基苄胺的制备方法

图1 N-叔丁基苄胺的制备方法

向装有苯甲醛(1.02 mL, 10.0 mmol, 1.0 equiv)的圆底烧瓶中加入甲醇( 50 mL, 0.2 M)和叔丁胺(1.26 mL, 12.0 mmol, 1.2 equiv)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应4小时，往其中反应混合物中缓慢地加入NaBH4 (567 mg, 15.0 mmol, 1.5 equiv)。再将所得的反应混合物搅拌反应1小时。反应结束后用1 M Na OH(aq )淬灭反应混合物，再用EtOAc (3x)萃取反应体系三次。用1 M HCl (aq)洗涤合并的有机层，然后用2 M NaOH (aq)或50% KOH (aq)将所得水层调至pH=14，用EtOAc (3x)萃取水层三次。在无水MgSO4或Na2SO4上干燥合并的有机层，在减压条件下进行过滤并浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

N-叔丁基苄胺可用作有机合成中间体和药物分子的合成原料，例如它可用于药物分子沙丁胺醇（舒喘灵）的制备。沙丁胺醇（舒喘灵）是一种短效β2受体激动剂，是缓解轻、中度急性哮喘症状的首选药。该药物分子可用于各型支气管哮喘以及伴有支气管痉挛的各种支气管及肺部疾患，在产科它用于防治早产，并可解除胎盘血管痉挛，增加胎盘血流量。