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甲基丙烯酸异氰基乙酯的应用

发布日期:2023/9/1 15:45:27

甲基丙烯酸异氰基乙酯,常温常压下为无色透明液体,具有极其高的化学反应活性。甲基丙烯酸异氰基乙酯可用作医药化学中间体和精细化工生产的基础原料,它可用作工业生产中的交联剂,可用于多种高分子树脂以及有机涂料的工业生产过程中。此外,该物质也可用作有机合成试剂,可用于有机合成方法学基础研究。

化学性质

甲基丙烯酸异氰基乙酯结构中含有一个双取代的双键,一个酯基结构和一个异氰酸酯单元,具有丰富的化学反应位点,可参与多种有机转化反应。异氰酸酯结构对亲核试剂例如醇类化合物,胺类化合物极其敏感,很容易受到它们的亲核进攻得到相应的酰胺类化合物。碳碳双键单元也可以进行多种衍生化反应包括常见的硼氢化反应,硅氢化反应。

甲基丙烯酸异氰基乙酯的亲核加成反应

图1 甲基丙烯酸异氰基乙酯的亲核加成反应

在装有磁力搅拌棒和加料漏斗的100 mL双颈圆底烧瓶中,于氮气保护下加入1当量的苯胺10 g (20 wt%氯仿中)。向加样漏斗中加入1当量的甲基丙烯酸异氰基乙酯(15.15 mL)。将反应混合物在冰浴中冷却至0 ℃,缓慢地往反应混合物中滴加进去,所得的反应混合物在室温下搅拌反应4 h。反应结束后,将反应混合物取出冰浴并使得其缓慢地升至室温。将混合物在室温下搅拌反应20小时,用氯仿稀释反应混合物至10 wt %。将稀释后的溶液通过氧化铝柱过滤除去抑制剂,所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂,残余物在25 ℃下进行真空干燥24 h即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

甲基丙烯酸异氰基乙酯作为一种异氰酸酯化合物,在医药化学中扮演着重要角色。它可用于合成药物的中间体,如合成多肽类化合物、药物载体和控释系统。甲基丙烯酸异氰基乙酯在精细化工生产中被广泛应用。它可用作合成聚氨酯和聚醚等高分子树脂的原料,这些高分子材料常用于制备弹性体、密封材料和塑料制品等。该物质也可以通过与多元醇反应,形成交联结构,从而实现高分子材料的固化和强度增加。

参考文献

[1] Chen, Mingtao; et al Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2018), 56(16), 1844-1852.

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