5-氯吡嗪-2-羧酸的理化性质

5-氯吡嗪-2-羧酸，常温常压下为淡黄色固体粉末，不溶于水。5-氯吡嗪-2-羧酸是吡嗪类衍生物，常用作有机合成中间体和医药化学原料。5-氯吡嗪-2-羧酸所参与的化学反应主要集中于其结构中的氯原子和羧酸的化学转化反应，在吡嗪类有机小分子抑制剂和药物分子的合成中有一定的应用。

性质

5-氯吡嗪-2-羧酸中的羧酸官能团可以与二氯亚砜（SOCl2）等试剂发生酰氯化反应。在这个反应中，羧酸官能团中的羟基（-OH）会被氯原子（-Cl）取代，生成相应的酰氯衍生物。这种酰氯化反应是有机合成中常用的转化，生成的酰氯可以进一步用于合成其他有机化合物。该化合物也可以和醇类化合物通过缩合反应得到相应的酯类衍生物。此外，由于吡嗪环上的氯原子受到吡嗪环缺电子性质的影响，它可以在强亲核试剂的作用下发生亲核取代反应。在这个反应中，强亲核试剂（如胺类或硫醇类化合物）中的亲核物种（如氮离子或硫离子）会攻击氯原子，导致氯被取代。这种反应可以引入不同官能团，实现分子结构的改变。

图1 5-氯吡嗪-2-羧酸的酰氯化反应

将5-氯吡嗪-2-羧酸(1.00 g, 6.31 mmol)置于干燥的二氯甲烷(30 mL)中，然后往上述反应混合物中加入催化量的DMF。最后向上述混合液中加入草酰氯 (0.85 mL, 9.46 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应18 h，反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子5-氯代吡嗪-2-羰基氯。[1]

应用

5-氯吡嗪-2-羧酸常用作有机合成的中间体，其结构中的氯原子和羧酸官能团提供了多样的化学反应位点，使得它可以进行不同的官能团转化。通过对这些位点的反应，可以引入不同的官能团，进而构建复杂的有机分子结构。这使得该化合物成为多种有机合成反应的起始物质，为有机化学家提供了丰富的合成工具。

参考文献

[1] Pfefferkorn, Jeffrey A.; et al MedChemComm (2011), 2(9), 828-839.