(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的化学性质

发布日期:2023/8/17 10:53:33

(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇，英文名为(1R,2S)-2-Amino-1,2-diphenylethanol，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末。(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一种手性氨基醇类化合物，在有机合成化学和生物化学中主要用作手性拆分助剂，它也可以用作手性有机合成中间体，在手性有机小分子例如手性配体的合成中有一定的应用。

化学性质

(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇在水中溶解性差，但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，醇类有机溶剂。该物质结构中含有一个羟基和氨基单元，分子整体上表现出较大的极性，该物质在进行硅胶柱层析分离纯化时加入三乙胺和氨水可有助于提高分离效率。

(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的酰基化反应

图1 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的酰基化反应

在氩气保护下，将(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(2.00 g, 9.38 mmol, 1equiv)溶于无水四氢呋喃(2.77 mL/mmol)中，然后往反应混合物中缓慢地加入固体NaHCO3 (2 equiv)。在搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地滴加氯甲酸苄酯(CbzCl, 1.2 equiv)。所得的反应混合物在室温下搅拌过夜(TLC监测)。反应结束后往反应混合物中加入水以淬灭反应，然后用乙酸乙酯对反应混合物进行萃取。分离出有机层并将其用稀盐酸HCl进行酸化，并用盐水洗涤。有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的粗品经硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇)纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一种典型的手性1，2-氨基醇，手性1，2-氨基醇是许多天然产物和药物的关键结构单元，也可用作为手性拆分助剂应用于复杂分子的不对称合成。手性拆分是一种将一个手性化合物分离为其两个对映异构体（对映体）的过程，在拆分过程中手性助剂与手性混合物中的分子发生反应形成配合物，然后可以通过物理或化学手段将两个对映异构体分离出来，这种方法在合成手性化合物和分离对映异构体时非常有用。