五氯吡啶的农药应用

五氯吡啶，英文名为Pentachloropyridine，常温常压下为白色至灰白色结晶粉末。五氯吡啶属于吡啶类化合物，具有较强的碱性可与常见的酸性物质结合成盐，常用作有机合成和农药化学中间体，多用于药物分子和农药化学品的合成，例如它可用于农药分子毒死蜱、二氯吡啶酸/氟草烟（使它隆）等杀虫剂的制备。

性质

五氯吡啶是一种高度官能团化的吡啶类衍生物，其对氧化剂较为敏感。受吡啶环缺电子性质影响，该物质可在碱性条件下发生脱氯衍生化。

图1 五氯吡啶的叠氮化反应

在一个干燥的反应器中，于搅拌的情况下将叠氮化钠(2.6 g)加入到五氯吡啶(2.51 g, 10 mmol)在10 %丙酮水溶液(300 ml)中。将反应混合物加热至70 °C回流反应72小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩以蒸馏出丙酮。向所得的剩余物中加入水(200 ml)，过滤粗体系得到结晶产物，将产物在空气中干燥并以正己烷-苯为溶剂对产物进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

作为一种有机合成与农药化学中间体，五氯吡啶可用于农药分子毒死蜱、氟草烟（使它隆）等杀虫剂以及生长激素二氯吡啶酸的生产过程中，毒死蜱也叫作是一种非内吸性广谱杀虫、杀螨剂，在土地中挥发性较高，该物质具有胃毒、触杀、熏蒸三重作用，对水稻、小麦、棉花、果树、蔬菜、茶树上多种咀嚼式和刺吸式口器害虫均具有较好防效。二氯吡啶酸是一种人工合成的植物生长激素，它的化学结构和许多天然的植物生长激素类似，但在植物的组织内具有更好的持久性。此外，该化学品也可用于生产心血管、脑血管及其他药品原药，在医药化学领域中也有较好的应用。

参考文献

[1] Chapyshev, S. V. Chemistry of Heterocyclic Compounds (2001), 37(7), 861-866.