3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的化学性质

3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑，英文名为1H-1,2,4-Triazole-3,5-diamine，常温常压下为无色晶体或淡黄色固体粉末。3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑属于三氮唑类化合物，具有显著的碱性和较强的亲核性，常用作有机合成中间体多用于生物活性分子例如DNA合成抑制剂的结构修饰与合成。

化学性质

3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑结构中含有两个氨基基团和一个三氮唑单元，在水中有一定的溶解性，可与常见的酸性物质结合成盐。该物质对氧化剂具有较强的敏感性，该物质长时间与氧化剂接触容易被氧化成相应的氮氧化物而变质。此外，该物质具有显著的亲核性可于常见的亲电试剂例如烷基卤化物和酰氯类物质发生亲核取代反应。

图1 3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将3，5-二氨基-1，2，4-三氮唑(1当量)和戊烷-2，4-二酮(1当量)进行混合物，然后往反应混合物中加入冰醋酸。将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流下搅拌反应至TLC检测不到原料(大约4小时)。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其缓慢地倒入冰/水混合物中。所得的粗反应体系用乙醚进行萃取，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

在药物研究中，研究人员经常使用3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑来合成各种具有生物活性的分子，如DNA合成抑制剂、抗癌药物、抗生素等。3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑也可以用作有机合成中的催化剂和配体，因为其具有较强的亲核性和碱性，可参与多种有机转化反应如亲核取代反应、缩合反应和环化反应等。

参考文献

[1] Curreli, Francesca; et al ChemMedChem (2018), 13(21), 2332-2348.