BOC-L-焦谷氨酸乙酯的用途及合成

理化性质

BOC-L-焦谷氨酸乙酯是衍生自焦谷氨酸的化合物，它的化学名称(S)-1-BOC-5-羰基吡咯烷-2-羧酸酯，中文同义词L-焦谷氨酸一乙脂；N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸乙酯等。英文名称BOC-PYR-OET，英文同义词N-Boc-L-pyroglutamicacidethylester；(S)-N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-pyroglutamicacidethylester等，该物质的CAS号为144978-12-1，分子式为C₁₂H₁₉NO_5，分子量257.28296，沸点数据为375.0±35.0℃ at 760 mmHg，密度比水大，为1.2左右，折射率为1.487。外观性状为白色粉末，可溶于甲醇等极性大的有机溶剂。BOC-L-焦谷氨酸乙酯为刺激性物质，可造成皮肤刺激、呼吸道刺激以及严重眼刺激。

主要用途

1.BOC-L-焦谷氨酸乙酯可用作医药中间体，体格增补剂。

2.BOC-L-焦谷氨酸乙酯具有较强的保湿功能，作用于皮肤具有比较强的渗透性，可用作护肤品作为保湿剂。此外，作为高营养性的、易被吸收的添加剂，它对皮肤还能够起到调理作用。

3.用于合成各种药理化合物，例如合成HCV蛋白酶抑制剂和烷基肾素抑制剂。

4.BOC-L-焦谷氨酸乙酯可用作有机合成原料。格氏试剂和BOC-L-焦谷氨酸乙酯反应生成中间体ω-苯基-δ-氧代-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯，分别用对甲基苯磺酰肼和醋酸硼氢化钠结合的一锅法还原或Pd/C催化氢化还原中间体得到ω-苯基-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯[1]。

合成

BOC-L-焦谷氨酸乙酯可通过两步实验进行制备。

（1）L-焦谷氨酸和无水乙醇，通过催化剂的催化，于60-200℃、0-5MPa压力下加压回流反应2-48小时，反应结束后冷却，回收过量的乙醇，剩余物溶解于甲苯，经洗涤、干燥、过滤得到的滤液为L-焦谷氨酸乙酯。

（2）上述L-焦谷氨酸乙酯中加入催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP），在15-20℃下加入碳酸二叔丁酯，然后升温至25-30℃，反应1-2小时，反应完全后，冷却至20℃以下，洗涤后用溶剂提取，再经过后处理精制得到目标产品BOC-L-焦谷氨酸乙酯。

参考文献

[1]丁传勇,马汝建,荣国斌.ω-苯基-(2S)-N-叔丁氧羰基氨基酸乙酯的制备[J].有机化学, 2006, 26(12):4.

[2]王德峰,王炳才,张耀斌,等.一种n-叔丁氧羰基-l-焦谷氨酸乙酯的生产方法:CN 201210345909[P].CN 102827059 A.